《大学无机化学第十二章杂环化合物》-课件.pptVIP

吡啶环上N具有强吸电子性，环上的电子云密度较低，其亲电取代反应与硝基苯类似，一般需要强烈条件下C上发生亲电取代反应。N起间位定位基的作用，亲电取代主要发生在β-位。 1. 2 吡啶化合物化学性质 (1) 吡啶环亲电取代反应 （2）吡啶的亲核取代反应 亲核取代优先在α位上发生，如果α位上有取代基，则反应在γ位上发生。 （3）吡啶的氧化还原反应 吡啶环本身不易被氧化，但它的侧链很容易被氧化成醛或羧酸。 还原反应 (吡啶氧化物) 2. 嘧啶等有两个杂原子的六元杂环化合物 食用香精20多种 生物碱母环结构 2. 1 嘧啶等性质 尿嘧啶(U) 胞嘧啶(C) 胸腺嘧啶(T) 2.2 嘧啶的衍生物 名称 结构 用途 巴比妥(佛罗拿) 苯巴比妥(鲁米那) 异戊巴比妥(阿米妥) 西可巴比妥钠 硫喷妥钠 长时间作用的镇静催眠药 长时间作用的镇静催眠药，又有抗癫痫作用 中时间作用的催眠药 短时间作用的镇静催眠药 超短时间的静脉麻醉药，可用于麻醉前给药 1.1 吲哚 由于吲哚中吡咯环N原子给电子性，吡咯环为富电子环，容易发生亲电取代反应 1 苯并五元杂环体系-吲哚 第五节 苯并杂环体系 1 .2 吲哚化合物 吲哚美辛(Indomethacin) 2 苯并五元杂环体系-喹啉和异喹啉 2.1 喹啉和异喹啉的结构 喹啉 异喹啉 结构特点：苯环和吡啶环 碱性强弱：喹啉＜吡啶＜异喹啉 碳环部分性质与萘近似：亲电取代。 杂环部分性质与吡啶相似：碱性和亲核性、亲电取代、 亲核取代、氧化反应、还原反应、支链上的反应) 亲电取代反应: 喹啉的亲电取代反应（如硝化、磺化、溴化等）比吡啶容易，亲电试剂主要进攻苯环部分。 亲电取代 2.2 喹啉和异喹啉的反应 第十二章作 业：P342-344 第1、10题。 第一节 杂环化合物的简介和命名 第十二章 杂环化合物 杂环化合物： 在环上含有杂原子（非碳原子）的环状有机物称为。 通常杂原子有：O 、N 、S 等 从形式上看，它们都是含杂原子的环状化合物，但其性质与相应的开链化合物相似，不属于杂环化合物讨论的范畴。 O O 内酯 O NH 内酰胺 O O O 环状酸酐 CH2—CH2 O 环氧化合物 90%以上药物和60%以上的有机化合物为杂环化合物。 碳水化合物：以杂环形式存在，为生命提供能量。 叶绿素：绿色植物进行光合作用不可或缺的物质。 血红素：赋予血液以鲜红的颜色，高等动物体内输送 氧的物质。 核酸：大量杂环（嘧啶和嘌呤）存在，对DNA的复制起着至关重要的作用并使生命得以代代相传。 生物酶：杂环化结构通常还是酶和辅酶中催化活性部位。 杂环化合物存在和作用： 杂化化合物特指： 环状化合物具有芳香结构（闭合共轭体系）和一定程度的稳定性。 叶绿素a (R=CH3) 叶绿素b (R=CHO) 1 杂环化合物的分类 1.1 脂杂环 没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。 三元杂环 (氮杂环丙烷) (环氧乙烷) 四元杂环 (β-丙内酯) (β-丙内酰胺) 七元杂环 (氧杂桌) (1H-氮杂桌) 五元杂环 (顺丁烯二酸酐) 多杂原子环或多杂环 1-氧-4-氮杂环己烷 奎宁环 1.2 芳香杂环化合物的分类 单环 五元环 含一个杂原子 呋喃 吡咯 噻吩 含两个杂原子 噁唑 咪唑 噻唑 异噁唑 吡唑 异噻唑 杂化化合物特指： 环状化合物具有芳香结构（闭合共轭体系），一定程度的稳定性。 六元环 含一个杂原子： 含两个杂原子： 哒嗪 嘧啶 吡嗪 吡啶 吡喃 稠杂环 喹啉 异喹啉 蝶啶 丫啶 吲哚 嘌啉 咔唑 本章主要讨论芳香杂环化合物。 命名总体原则 : 母体杂环名称：音译名 ，同音汉字加“ 口”字旁。 呋喃 吡咯 噻吩 环上原子的编号顺序 ① 无论取代基如何，都从杂原子开始 1，2，3，4…… ② 不止一个杂原子，按O，S，