有机化学芳香烃概述.pptxVIP

4 芳香烃;*4.1 芳香烃的分类p91 ;*单环芳烃（通式：CnH2n-6）的命名p95;（2）二元取代物：取代基的相对位置可用数字表示；也可用邻(o)、间(m)、对(p)表示。;（3）三元取代物:用数字表示取代基的相对位置，如取代基相同，则常用“连、偏、均”词头。;3－乙基甲苯 间－乙基甲苯;2－甲基－4－苯基己烷;溴苯;苯酚;4－羟基－2,6－二溴苯甲酸;2-硝基－4－氯苯酚　;3－硝基－4－羟基苯磺酸;多环芳烃的命名 p91;★ 4.2 苯的结构 ;苯分子的环状大π鍵; 4.3 单环芳烃的性质 ★ 化学性质 由于特殊闭合的共轭体系 易于取代难于加成 ;1、取代反应（卤代、硝化、磺化、傅克反应）;（2）硝化;（4）傅-克（Friedel-Crafts）反应 重要;注意：1、当卤代烷是三个及以上C原子直链烷基时，伴有烷基的异构化，且主要是生成异构化产物。;b 傅-克酰基化：芳烃与酰氯、酸酐。;同样，??环上连有强吸电子基如硝基、磺基、酰基等（见p60）则不发生傅-克酰基化反应，如：;芳香烃亲电取代反应的机理：见p100;思考;以傅氏乙酰化反应为例：;2、氧化反应;？;3、加成反应（很难，特殊条件下可发生）;4.4 苯环上取代基的定位规律;第二类定位基：支配下新取代基优先进入间位。;示例：;定 位 规 律 的 理 论 解 释 ;苯酚;间位定位基的定位效应：;二元取代苯的定位规则 p110 1、二个取代基的定位效应一致时：;2、二个取代 基的定位效应不一致时，有二种情况： ① 二个取代基同类时，由较强基决定。;② 二个取代基不同类时，由第一类基决定。;* 定位规律的应用（重要，合成）;*;4.5 稠环芳烃;萘 的性质 1、取代反应 p114;环上有一邻对位定位基，发生同环取代。;环上有一间位定位基，发生异环取代。;2、氧化反应;3、加氢;蒽、菲的性质;4.6 非苯芳烃及休克尔规则 (4n+2);–;练习：; 3.下列化合物分别与Br2/Fe粉作用，则反应活性的大小顺序为（ ）。 ;1、命名;4、取代基定位规律;本章作业 P118 4.1 P119 4.2 (2)(3)(4)(6) P119 4.3 P120 4.8 (2)