对乙酰氨基酚合成路线选取分析.pptVIP

对乙酰氨基酚 物理性质 名称：对乙酰氨基酚 化学名：N-(4-羟基苯基)乙酰胺 ，又称：对羟基苯基乙酰胺； 扑热息痛；对乙酰氨基苯酚； 分子式：C8H9NO2 分子量：151.170 溶解情况：能溶于乙醇、丙酮和热水，微溶于水，不溶于石油醚及苯。 对乙酰氨基酚的药理机制 具有良好的解热、镇痛作用。与阿司匹林相比，解热作用相似，无抗炎作用。其解热机制是作用与下丘脑的体温调节中枢，使血管舒张，通过皮肤血管扩张和出汗，增加散热而降低发烧的体温，而对于下丘脑的作用主要与其抑制前列腺素的合成有关。在一定程度上也在于外周性的阻断疼痛冲动的形成，这一外周作用与抑制前列腺素合成或抑制某些增敏疼痛的物质（5-羟色胺、缓激肽）的合成有关。 代谢物和莫代谢者均经肾排泄。当逾量服用，其主要代谢途径饱和后，则有一部分中间产物积蓄而产生肝毒性，也可能产生肾毒。 常用的含对乙酰氨基酚的药品就有复方氨酚烷胺片，感康，999感冒灵。 对乙酰氨基酚的合成路线 1 以硝基苯为原料 在有浓硫酸和十六烷基三甲基氯化铵的条件下，以Pd/C为催化剂，将硝基苯催化加氢为对氨基酚。对氨基酚不经分离，直接乙酰化合成对乙酰氨基酚 特点 优点：流程短，原料易得，三废相对较少 缺点：原料硝基苯为易燃易爆液体，毒性大。工艺不 稳定，且提取时用的苯胺溶液易燃，有腐蚀性 2 以对硝基酚为原料 以对硝基酚为原料，Pd/C催化加氢酰化一步合成对乙酰氨基酚 特点 优点：可采用“一锅煮”法，不需分离纯化对氨基酚，避免了中间体对氨基酚的氧化，简化了工艺路线，降低了生产过程中的杂质含量，适于大规模工业化生产，是目前国内外大力提倡的合成方法； 缺点：酰化加热140 ℃，温度高，易对原料造成破坏 3 以对氨基酚为原料 以对氨基苯酚和乙酸酐为原料，以锌粉为抗氧化剂，以活性炭为脱色剂，以稀乙酸为反应介质，采用微波辐射技术合成对乙酰氨基酚 特点 优点：副产物少，产品后处理简单，污染小，产品纯度高； 缺点：起始原料对羟基苯乙酮来源较少，价格较高。 以苯酚为原料，经乙酰化、Fries重排、肟化、Beckmann重排合成对乙酰氨基酚，收率分别为82 %，68.6 %，92.5 %，50.5 %。流程见图5。 5 以苯酚为原料