蒽酚或蒽酮.PPTVIP

* * 1.常见取代基：羟基、羟甲基、甲氧基或羧基等 2.存在形式：游离或成苷 * * ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 天然药物化学 第四章 醌类化合物 一、苯醌类 二、萘醌类 三、菲醌类 四、蒽醌类 醌类化合物的结构与分类 醌类化合物的结构与分类 一、苯醌类 对苯醌 邻苯醌 2,6-二甲氧基苯醌 信筒子醌 中药凤眼草果实中 ；具有较强的抗菌作用。 存在于：白花酸藤果、木桂花等的 果实中； 性 状：橙红色板状结晶； 其活性：驱除肠寄生虫（驱绦虫作 用）。 醌类化合物的结构与分类 用于治疗心脏病、高血压及癌症。 辅酶Q10（n=10） 醌类化合物的结构与分类 对苯醌类在碱性下可被次亚硫酸钠还原为氢醌。 提 示 醌类化合物的结构与分类 二、萘醌类 α-(1,4)萘醌 β-(1,2)萘醌 amphi-(2,6)萘醌 醌类化合物的结构与分类 胡桃醌 蓝雪醌 抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用。 抗菌、止咳及祛痰作用。 醌类化合物的结构与分类 拉帕醌 具有抗癌作用。 醌类化合物的结构与分类 三、菲醌类 对菲醌 邻菲醌 醌类化合物的结构与分类 丹参醌ⅡA R1 =CH3 R2=H 丹参醌ⅡB R1=CH2OH R2=H 羟基丹参醌ⅡA　　R1=CH3 R2=OH 丹参酸甲酯 　 R1=COOCH3　 R2=H 醌类化合物的结构与分类 丹参醌ⅡA R1 =CH3 R2=H 丹参醌ⅡB R1=CH2OH R2=H 羟基丹参醌ⅡA　　R1=CH3 R2=OH 丹参酸甲酯 　 R1=COOCH3　 R2=H 醌类化合物的结构与分类 丹参醌Ⅰ 丹参新醌丙 丹参醌类成分具有——抗菌及扩张冠状动脉的作用。 临床上——治疗冠心病、心肌梗塞、治疗由金黄色葡萄球菌引起的疾病。 醌类化合物的结构与分类 1,4,5,8位为α位 2,3,6,7位为β位 9,10位为meso位，又叫中位 四、蒽醌类 醌类化合物的结构与分类 1、大黄素型 -OH分布在环的两侧，颜色为黄色、橙黄色，但大黄酸微红色。 大黄酚（chrysophanol） R1=H R2= CH3 大黄素（emodin） R1= OH R2= CH3 大黄素甲醚（physcion） R1=OCH3 R2= CH3 芦荟大黄素（aloe-emodin） R1= CH2OH R2= H 大黄酸（rhein） R1=COOH R2= H （一）蒽醌衍生物 醌类化合物的结构与分类 2、茜草素型 -OH分布在环的同侧，颜色一般较深，多为红色。 茜草素（alizarin） R1=OH R2=H R3=H 羟基茜草素（purpurin） R1=OH R2=H R3=OH 伪羟基茜草素（pseudopurpurin） R1=OH R2=COOH R3=OH 醌类化合物的结构与分类 （二）蒽酚（或蒽酮）衍生物 蒽醌 蒽酚 蒽酮 蒽醌在酸性环境中被还原，可生成蒽酚及其异构体蒽酮。 在植物体中蒽醌和蒽酮及其它蒽醌衍生物共存，但随季节的变化而相互转变。如在药用大黄中在夏天多以蒽醌（氧化型）存在，而在冬季多以蒽酮（还原型）存在，其间转化时间约为3周。新鲜大黄秋季采收后需放置一年后用，目的就是使其中的蒽酮氧化成蒽醌。 醌类化合物的结构与分类 柯桠素：具有较强的杀霉菌作用。 醌类化合物的结构与分类 本类为两个蒽酮或其衍生物以不同位置相连而形成的一类化合物，其中较常见的为中位二蒽酮类，如存在于番