有机化学是-西北农林科技大学.PPT

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 4 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 共价键的键参数 B. 键偶极矩 矢量，大小：μ=q×d， 方向： μ↑→键的极性↑ C.分子偶极矩 键偶极矩的矢量和，μ↑→分子的极性↑。 D.极性分子 分子中正负电荷中心不重合，μ≠0，存在固有偶极。 例如： μ值0 6.47?10 -30 3.28?10-30 C · m 共价键的键参数 (5).键的可极化度 键的极化：外电场诱导下产生的偶极——诱导偶极 →引起键的极化 → 键极性改变的能力——键的可极化度。成键原子半径↑→ 共价键的可极化度↑。 键的极性和可极化度是决定有机物性质的重要因素。 Polarity of Bonds CH3F CH3Li 第5节 有机化合物结构与性质的关系 2. 共价键的结构与性质关系 Key Part of Organic Chemistry e.g. 1. Hydrocarbons Alkanes, Alkenes, Alkynes and Aromatic CH3CH3, CH2=CH2, CH=CH, Substitute Reaction, Addition Reaction, C6H6 -- Addition, difficult; Substitution, easy 第5节 有机物结构与性质关系 Eg. 2 C=O, C=C addition reaction but mechanism are different Eg. 3 RH, ROH, RCOOH acidity increase from left to right Eg. 4 Compounds containing O or N, comparing with C, have lone pair of electron, so they often work as Lewis base. 3. 非共价力与性质的关系 非共价力包括： 氢键 Hydrogen Bond 范德华作用力 （吸引力和斥力） 偶极-偶极作用力等（见下表） 作用于分子间和分子内 影响化合物的物理性质和化学性质 熔点、沸点、溶解性能 酸碱性、反应速度和反应方向 分子间作用力 取向力 极性分子与极性分子 极性分子→固有偶极→分子定向排列→静电引力→取向力。分子极性↑，分子间距离↓→取向力↑。 诱导力 极性分子与极性分子，极性分子与非极性分子 极性分子的固有偶极诱导另一个极性分子或非极性分子产生诱导偶极，极性分子间、极性分子和非极性分子间固有偶极与诱导偶极之间的静电引力→诱导力。分子极性↑、被诱导分子的变形性↑、分子间距离↓→诱导力↑。 分子间作用力 色散力 极性分子与极性分子，极性分子与非极性分子，非极性分子与非极性分子 分子中的电子及各原子的原子核的运动 → 瞬时偶极，极性分子间、极性分子和非极性分子间、非极性分子间通过瞬时偶极产生的作用力——色散力。分子的变形性↑、分子间距离↓、分子间接触表面积↑→ 色散力↑。 氢键 (1)定义 (2)形成氢键的条件： X—H…Y—R (3)氢键的特点：方向性和饱和性 (4)氢键的种类：分子间氢键和分子内氢键 非共价力及其强度 Interactions Strength Ion-Ion interaction comparable to covalent bonding Ion-dipole 50~200 kJ/mol Dipole-dipole 5~50 kJ/mol Hydrogen bonding 4~120 kJ/mol Cation-π interactions 5~80 kJ/mol π-π stacking 0~50 kJ/mol Van der Waals forces 5 kJ/mol, variable Hydrophobic effects 第6节 酸碱理论 质子酸碱理论 路易斯酸碱理论 1、酸碱概念的发展 1663年 （英）Boyle,