苯及其同系物化学性质探析.pptVIP

第二课时 学习目标 知识与技能： 1、通过回顾苯及其同系物的结构特点，掌握苯及其同系物与卤素单质、浓硫酸、浓硝酸、酸性高锰酸钾溶液的反应。 2、认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。 过程与方法： 通过苯及其同系物性质的研究，学习由个别到一般的逻辑思维方法。 情感态度与价值观： 通过了解苯及其同系物在生产生活中的用途和危害，认识物质的两面性，用辩证的观点看待物质。 谈“苯”色变 油漆所用的溶剂主要是汽油、苯、甲苯等。居室中的苯和甲苯主要来自于新漆家具和装饰材料。由油漆挥发出来的苯和甲苯通过皮肤接触或呼吸进入人体后会影响人的造血系统，引起白细胞降低。 苯的组成和结构 一、苯的化学性质 (1)燃烧反应 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 苯燃烧时火焰明亮并带有浓烟 （2）取代反应 ①卤代反应---苯跟溴的反应 + Br2 Fe Br + HBr 无色油状液体 ②苯的硝化反应 + HO—NO2 —NO2 + H2O 50—600C 浓硫酸 ③磺化 + H2O + HO－SO3H －SO3H （苯磺酸） 小结：易取代、难加成 (3)苯的加成反应 + 3 H2 催化剂 △ 环己烷 苯能否与溴水发生化学反应？将适量苯滴加到溴水中，振荡，静置，有何现象？ 提示：苯不能与溴水反应。将适量苯滴加到溴水中，因为Br2在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，故Br2将会被萃取到苯中。现象为溶液分层，上层为苯层，呈橙红色；下层为水层，几乎无色。 二、苯的同系物 1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。 （只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。） CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) （一）氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色 5、苯的同系物的化学性质 KMnO4(H+)溶液 -R -COOH 【实验】 1. 取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 2. 取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 甲苯+酸性 高锰酸钾 苯+酸性 高锰酸钾 结论 现象 你观察到了什么现象？完成下表。 酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢） 酸性高锰酸 钾溶液不褪色 苯不能被酸性高锰酸钾氧化 ？ 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且甲苯快。对比苯、甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？ 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 现象探究 你能用学过的知识证明吗？ 与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色） 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × （可鉴别苯和甲苯等苯的同系物） (二) 取代反应 1. 苯的同系物的硝化反应 一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 2,4,6-三硝基甲苯 CH3 CH3 NO2 -NO2 O2N- +3HO-NO2 3H2O + 浓H2SO4 △ TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景 甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物在30℃时苯环上发生一硝基取代，主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。 2. 苯的同系物的卤化反应 已知： 请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？ 条件一：光照 条件二：FeCl3 从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？ 迁移 阅读课本P 38 实验以下的内容填表 甲苯 苯 生成物 温度 50℃- 60℃ 30℃ 硝基苯 邻、对位硝 基甲苯 甲苯的硝化反应比苯更容易进行 苯的同系物的苯环易发生取代反应。 比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示? 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。 【结论】 ㈢ 苯的同系物加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应 请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：