苏教版高中化学选修五《有机化学专题》专题4 第1单元教学材料.pptVIP

配苏教版　化学　选修5 1．认识卤代烃的组成和结构特点。 2．认识卤代烃的水解反应和消去反应。 3．了解卤代烃在生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响。了解合理使用化学物质的重要意义。 1．卤代烃 (1)定义 烃分子中的氢原子被__________取代后形成的化合物，官能团是__________。 笃学一　卤代烃及其对人类生活的影响 卤素原子 卤素原子 (2)分类 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 2．卤代烃对人类生活的影响 (1)用途 ①________、灭火剂、__________、麻醉剂、合成有机物。 ②________是人类合成得到的第一种有机农药。 (2)危害 ①氟氯代烃——造成“__________”的罪魁祸首。 ②在环境中比较______，不易被微生物______。 制冷剂 有机溶剂 DDT 臭氧空洞 稳定 降解 1．物理性质 (1)状态 常温下除__________、________、________等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)沸点 互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而______。 笃学二　卤代烃的性质 一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯 升高 (3)密度 除脂肪烃的__________和__________外，液态卤代烃密度一般比水____。 (4)溶解性 水中：______，有机溶剂中：______，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如__________、____________和__________等。 一氟代物 一氯代物 大 不溶 能溶 二氯甲烷 氯仿(CHCl3) 四氯化碳 2．1－溴丙烷的结构和化学性质 (1)分子结构 CH3CH2CH2—Br C3H7Br －Br (2)化学性质 ①取代反应(水解反应) a．条件：________________________ 、___________。 b．反应方程式： ____________________________________________。 强碱(NaOH或KOH)水溶液 加热 (3)消去反应 ①定义：有机化合物在一定条件下，从一个有机化合物分子中________________________(如H2O、HX等)，而生成________(含双键或叁键)化合物的反应。 脱去一个或几个小分子 不饱和 ②卤代烃的消去反应 a．条件：____________、____________。 b．反应方程式：(以1－溴丙烷为例) ________________________________________________。 强碱醇溶液 加热 【慎思1】 1－溴丙烷的水解反应与消去反应相比，其反应条件有何差异？由此你可得到什么启示？ 【答案】1－溴丙烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则是以乙醇为溶剂，溶剂的共同作用是溶解NaOH，使反应易进行。 由此可以看出同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。 【慎思2】 根据卤代烃的消去反应，请思考是否所有的卤代烃都能发生消去反应？ 【慎思3】 回顾前面的学习，哪些反应能生成卤代烃？ 写出你所知道的几个方程式。 卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。 卤代烃的消去反应与水解反应的区别 【例1】由2－氯丙烷制取少量的1,2－丙二醇时，需要经过下列哪几步反应(　　)。 A．加成消去取代 B．消去加成水解 C．取代消去加成 D．消去加成消去 【解析】卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子上的邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质氯原子所连碳原子的邻碳原子上均没有相应的氢原子而A中无邻位碳原子，不能发生消去反应。 卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时，一般不易断裂，在水溶液中不电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。具体实验原理和检验方法如下： 卤代烃中卤素原子的检验 2．实验操作 (1)取少量卤代烃加入试管中； (2)加入NaOH溶液； (3)加热(加热是为了加快水解速率)； (4)冷却； (5)加入稀HNO3酸化一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3； 配苏教版　化学　选修5