稠环芳烃的性质.PPTVIP

* 第十章 环烃和杂环化合物 帮助 返回 下页 上页 §10–3简单的稠环芳烃 最简单的稠环芳烃萘，分子式为C10H8。萘环碳原子的编号如下： 分子中含有两个或两个以上的苯环，彼此通过共用相邻的碳原子稠合而成的碳氢化合物为稠环芳烃。 一、简单稠环芳烃的命名 其中的1、4、5、8位是等同的，称为α位；2、3、6、7位也是等同的，称为β位。一元取代萘有两种不同的异构体：α─取代萘和β—取代萘。如： 1－溴萘 （α─溴萘） 2－溴萘 （β─溴萘） 知识窗 把连有氢原子的环碳原子分为α、β、γ三类，1、4、5、8位在分子中位置等同称α位，2、3、6、7位在分子中位置等同称β位，9、10位在分子中位置等同称γ位。相对应的氢原子也分为α、β、γ三类。 蒽分子的组成为C14H10 蒽 环碳原子的编号如下： 二、稠环芳烃的结构 萘的分子式为C10H8。分子结构如图所示。 萘环上的碳原子都是sp2杂化，与相邻的碳原子或氢原子形成C-C或C-Hσ键，每一个碳原子都有垂直萘环平面的p轨道，其中都有一个p电子，这10个p轨道以“肩并肩”的方式彼此侧面重叠，电子在其中高度离域，形成两个叠合一部分的环状共轭大π键π1010。如图所示，共轭π键的存在决定了萘的芳香性。 知识窗 三、稠环芳烃的性质 1.氧化反应 在条件下,萘被氧化为邻苯二甲酸酐,产物用于合成树脂,增塑剂和染料等。 2.加成反应 用金属钠和乙醇可使萘还原成1,4-二氢萘。它们是性能良好的溶剂。 3.取代反应 萘比苯易于发生亲电取代反应，一般发生在α位。 (1)卤代 在无水氯化铁的催化下,萘与氯反应,生成α-氯萘为主要产物。α-氯萘为无色高沸点(259℃)的溶剂. (2)硝化 在30～60℃萘与混酸反应,主要生成α-硝基萘。 (3)磺化反应 萘与浓H2SO4在低温时磺化主要生成α-萘磺酸;在高温时主要生成β-萘磺酸。萘的磺化反应也是可逆的。 α-萘磺酸易生成,但β-萘磺酸比前者稳定,磺化反应可逆的特点使萘的磺化反应在化工生产中,有着重要的应用。 知识窗 稠环芳烃中，有许多具有致癌性。如3,4-苯并芘，5,10-二甲基-1,2-苯并蒽，1,2,5,6-二苯并蒽等。 实验发现在香烟的烟雾中、汽车排出的废气中、在煤和石油燃烧未尽的烟气中以及在炎热的夏天柏油马路散发出的蒸气中都有3,4-苯并芘。 努力方向：如何使燃料充分燃烧、烟尘处理及汽车尾气的处理都是环境保护的重要课题。 （本节完） * 第十章 环烃和杂环化合物 帮助 返回 下页 上页 §10–3简单的稠环芳烃