生物碱的性质.PDF

第十二章 生物碱 第十二章 生物碱 31 概述 2 生物碱的结构类型 33 生物碱的理化性质 43 生物碱的提取和分离 5 生物碱的结构鉴定 三、生物碱的性质 （一）生物碱的性状 组成 多数含有C、H、O、N ，少数含有S、Cl 多为结晶性固体，有些为非晶性粉末，少数为液体 形态 (如烟碱、槟榔碱) 味道 多具苦味(盐酸小檗碱) ，少数呈辛辣味 一般无色或白色；少数具有长链共轭体系的具有一 颜色 定颜色。如，小檗碱：黄色；小檗红碱：红色；一 叶萩碱：淡黄色 3 挥収性不 少数液体及个别小分子生物碱具挥収性(麻黄碱) ， 升华性 少数具升华性(咖啡因) 3 三、生物碱的性质 （二）生物碱的旋光性 产生条件 具有手性碳原子或手性分子 A. 手性碳的构型 B. 测定溶液 C. pH值 影响因素 D. 浓度 生理活性不旋光性密切相关。一般情况下，左旋体 研究意义 4 的活性比右旋体活性强。如，L-莨菪碱的散瞳作用 比D-莨菪碱大100倍。 4 三、生物碱的性质 （三）生物碱的溶解性 亲脂性 叔胺碱和仲胺碱，溶于有机溶剂和酸水 主要指季胺碱和某些含N-氧化物生物碱； 亲水性 液体或分子较小的生物碱亲脂又亲水。如 东莨菪碱、氧化苦参碱、烟碱、麻黄碱。 游离 生物碱 两性生物碱（吗啡、小檗胺、槟榔次碱）： 可溶于酸水及碱水，pH8 ～9产生沉淀。 具特殊 5 官能团 内酯（或内酰胺）结构：类似一般叔胺碱， 但在碱水中可以开环形成羧酸盐溶于水， 加酸又复原。 5 三、生物碱的性质 一般易溶于水，可溶于醇 生物 碱盐 无机酸盐＞有机酸盐；无机酸盐中含氧酸盐＞卤代酸 盐；小分子有机酸盐＞大分子有机酸盐 ①吗啡为酸性叔胺碱：难溶于氯仿、乙醚，可溶于水 溶解性 ②石蒜碱叔胺碱：难溶于有机溶剂，溶于水 特殊的 ③喜树碱：丌溶于一般有机溶剂，而溶于酸性氯仿 6 化合物 ④高石蒜碱的盐酸盐：难溶于水，易溶于氯仿 ⑤盐酸小檗碱、麻黄碱草酸盐：难溶于水 6 三、生物碱的性质 （四）生物碱的检识 1. 沉淀反应 不某些试剂生成难溶于水的复盐或配合物的反应。 生成丌溶性盐类: 硅钨酸、苦味酸、磷钼