2019高考化学 第11章（有机化学基础）第2节 烃和卤代烃 考点（二）芳香烃的结构与性质讲与练（含解析）.docVIP

PAGE PAGE 1 第十一章　有机化学基础 李仕才 eq \o(\s\up17(第二节),\s\do15())eq \o(\s\up17(烃和卤代烃),\s\do15()) 考点二　芳香烃的结构与性质 1．苯和苯的同系物的结构比较 2.苯和苯的同系物的主要化学性质 苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化； 苯的同系物的化学性质：易取代，能加成，能氧化。 (1)取代反应。 ①硝化反应。 a．苯的硝化反应： b．甲苯的硝化反应： 上述反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，硝基苯是一种具有苦杏仁气味、密度比水大、不溶于水的油状液体，2,4,6-三硝基甲苯俗称为TNT。 ②卤代反应。 a．苯与液溴的取代反应： b．对二甲苯与液溴(FeBr3作催化剂)的取代反应，写出生成一溴代物的化学方程式： c．对二甲苯与氯气(光照条件)的取代反应，写出生成一氯代物的化学方程式： 苯的同系物与卤素单质发生取代反应时，反应条件不同，取代的位置不同，在光照条件下，苯环的侧链发生取代反应，在三卤化铁催化下，发生苯环上的取代反应。 ③加成反应。 a．苯与氢气的加成反应： b．甲苯与氢气的加成反应： ④氧化反应。 苯和苯的同系物均可燃烧，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。 甲苯被酸性KMnO4溶液氧化的反应表示为 3．芳香烃 (1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。 (2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。 (3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。 4．苯的同系物的同分异构体 (1)C8H10。 (2)C9H12。 ①丙苯类：、； ②甲乙苯类： 、、； ③三甲苯类： 、、。 判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) 1．苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。(　×　) 2．C2H2和的最简式相同。(　×　) 3．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同。(　×　) 4．苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。(　×　) 5．用溴水鉴别苯和戊烷。(　×　) 6．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。(　√　) 7．苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，说明苯分子中存在碳碳双键。(　×　) 8．符合分子式C8H10，属于芳香烃的同分异构体有4种，且苯环上的一氯取代只有一种的有1种。(　√　) 1．与苯环相连的碳原子上有氢的苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2．苯的同系物的侧链烃基中，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。 3．苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如FeBr3)存在，苯与溴水不能发生取代反应生成，只能将Br2从溴水中萃取出来。 一、芳香烃的结构与性质 1．苯环中不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是(　　) ①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色　②苯分子中碳原子之间的距离均相等　③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷　④经实验测得邻二甲苯仅一种结构　⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A．②③④⑤ B．①②④⑤ C．①③④⑤ D．①②③④ 解析：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，①正确；苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，②正确；与氢气加成是苯和碳碳双键都有的性质，不能证明苯环中不存在单双键交替结构，③错误；如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，④正确；苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，⑤正确。 答案：B 2．下列说法正确的是(　　) 解析：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，A错；B中最多有10个碳原子共平面，错误；苯的同系物侧链为烷烃基，C错；光照条件下，异丙苯与Cl2发生侧链上的取代反应，生成2种一氯代物，D项正确。 答案：D 3．下列叙述中，错误的是(　　) A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲