2009年北京化工大学博士生入学考试题-北京化工大学研究生院.DOC

PAGE PAGE 1 北 京 化 工 大 学 攻读博士学位研究生入学考试 高等有机化学 样题 注意事项： 1. 答题一律写在答题纸上，写在试卷上均不给分。 2. 答题时可不抄题，但必须写清题号。 3. 答题必须用蓝、黑水笔或圆珠笔，用红色笔或铅笔均不给分。 测定有机反应历程的原则和基本步骤主要有哪些？ （15分） 简述有机金属化合物的结构特征，主要有哪几种键型，并举例说明。（15分） 举例说明加成-消除反应历程。（15分） 简述碳正离子的结构以及影响碳正离子的主要因素。 （15分） 具有R构型的旋光化合物A(C5H10O2)与NH3作用生成白色固体，加热这个白色固体得到B(C5H11NO), B用Br2/OH-处理得C4H11N, C与NaNO2/HCl作用放出N2得到醇D(C4H10O)。 （1）反应产物B、C、D是否具有旋光性并解释原因？（2）写出A、B、C、D的构造式。（10分） 由甲苯、丙二酸二乙酯及必要试剂合成： （10分） 由C4或C4以下有机物合成： （10分） 某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(C9H10)： 当他将制得的最终产物进行O3氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合物；经波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问：（1）该学生是否得到了A？（2）该学生所设计的合成路线是否合理？为什么？（3）你认为较好的合成路线是什么？（10分）