胡勇-有机化学教学 第十一 羧酸和取代羧酸
* (3) 分解脱羧反应——与羟基和羧基的相对位置有关 ?-羟基酸——羧基和碳原子之间的键断裂,分解脱羧生成醛、酮或羧酸 碳链缩短一个碳的反应 * 高级羧酸经?-溴代、水解来合成少一个碳的高级醛 ?-羟基酸——分解生成酮(碱性高锰酸钾) * 3. ? -羟基酸的氧化 酮 酸 * 酮式分解 酸式分解 2. 氨基化反应 * 乳酸 酒石酸 水杨酸 重要的羟基酸 (1)乳酸——?-羟基丙酸(来自于酸牛乳而得名) 工业制法——葡萄糖在乳酸菌下发酵。 乳酸性质和用途 无色粘稠液体,溶于水,乙醇和乙醚中。 是典型的具有立体化学异构的化合物。 皮革工业上用作脱灰剂;钙盐用作医药;食品 工业,饮料。 * (2)酒石酸——2,3-二羟基丁二酸 制法——用顺或反丁稀二酸氧化。 乳酸性质和用途 透明棱型晶体,溶于水,乙醇和乙醚中。 也是具有立体化学异构的化合物。 盐类工业中用作媒染剂、鞣剂。 (来自于葡萄酒中的酒石得名) * (3)水杨酸——邻羟基苯甲酸 制法——用酚钠在加压、加热下与二氧化碳作用。 水杨酸性质 白色针状晶体,易溶于水,乙醇和乙醚中。 具有酚和羧酸的性质。 水溶液与FeCl3呈紫色。 加热至熔点以上,脱羧生成苯酚,这是邻对羟基羧酸的特性 (来自于水杨柳中而得名) * 水杨酸用途 消毒剂、防腐剂。 衍生物用作药物。 染料中间体。 乙
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