胡勇-有机化学教学 第六章 和芳香烃.ppt

芳烃 芳烃指的是苯及其具有与苯类似化学性质一类 化合物的总称，芳香性指的是该类化合物区别于脂 肪烃的一些性质，其代表化合物为苯。苯的分子式 为C6H6，高度不饱和，但化学性质特别稳定，不易 被氧化，不易起亲电加成反应。这种高度不饱和， 但又非常稳定的化合物困扰人们多年。 发展 大多数芳烃含有苯的六碳环结构,少数称非芳烃的都具有结构,性质与苯环相似的芳环. 芳环上 芳烃可分为以下三类: ——分子中不含苯环,但含有结构性质与苯环相似的芳环,具有芳香族化合物的共同特性 苯的分子式: (C6H6) 苯比较稳定,只有在加压和催化剂作用下才发生加氢反应: C6H6 + 3H2 苯加氢生成环己烷,苯的 ,说明苯环上的六个碳原子和六个氢原子的地位是等同的. 1865年凯库勒提出苯的结构是一个对称的六碳环,每个碳原子上都连有一个氢原子. 凯库勒假定:苯的双键是不固定的,而是不停地来回移动,所以下列两种结构式迅速互变,不能分离. (2) 分子轨道理论 苯分子是正六边形,碳和氢均处于同一平面,