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苯 酚 靖江市第一高级中学 夏小兵 19c末期，英国爱丁堡一家医院的外科医生约瑟夫·李斯特，发现在某化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，这是从化工厂流出的石炭酸混杂在沟水里，石炭酸(即苯酚)是化工厂提炼焦油时排出的废弃物。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。石炭酸是腐蚀性很强的一种药物，所以苯酚类的消毒药只适用于外用品。 CH3CH2OH —OH —CH2OH —OH —CH3 —CH2OH —CH3 酚—羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物。 醇—分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。 乙醇 苯甲醇 苯酚 邻甲基苯酚 邻甲基苯甲醇 苯酚分子的比例模型 —OH 苯酚的结构简式 对硝基苯酚钠 邻苯基苯酚 对氨基苯酚 酚醛树脂 苯酚的物理性质实验 实验目的：了解苯酚的溶解性 实验用品：苯酚、水、乙醇、酒精灯 苯酚的物理性质 颜色 气味 状态 熔点 溶解性 无色 特殊气味 晶体 43℃ 常温时在水中溶解度不大，高于65℃时，能跟水以任意比互溶， 易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂 毒性 有毒，浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性 —O—H 分析苯酚的结构，结合阅读材料， 你预测苯酚可能有什么化学性质？为什么？ 如何用实验加以证明？ 实验： 苯酚与水 的混合液 滴加2-3滴 石蕊试剂 ③ 对苯酚化学性质的探索 实验目的：苯酚有酸性吗？ 滴加NaOH溶液 ④ 苯酚与水的混合液 苯酚的酸性比碳酸弱 —ONa +Na2CO3 —OH +NaHCO3 —OH +H2O —O +H3O 受苯环的影响，酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼。 苯酚与苯相比，哪种物质更容易发生取代反应？为什么？ 受—OH的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了 。 苯酚的检验方法 也可用于检验FeCl3 苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀 苯酚的 显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 实验： ⑤ 滴加2-3滴FeCl3溶液 苯酚与水的混合液 官能团决定有机物的性质 分析结构 预测性质 实验证明 研究物质化学性质的一般方法 苯环影响—OH上的H —OH影响苯环上的H 苯酚的酸性 苯酚的取代反应 基团相互影响 有机中重要的化学思想 实验事实1：苯酚可与金属钠反应放出氢气 实验事实2：常温下苯酚的水溶液浑浊，但苯 酚钠溶液澄清 ①看、闻 ②适量苯酚+水振荡，再加热（留用） ③适量苯酚+乙醇 ①看、闻 ②适量苯酚+水振荡，再加热（留用） ③适量苯酚+乙醇 ①看、闻 ②适量苯酚+水振荡，再加热（留用） ③适量苯酚+乙醇 ①看、闻 ②适量苯酚+水振荡，再加热（留用） ③适量苯酚+乙醇 ①看、闻 ②适量苯酚+水振荡，再加热（留用） ③适量苯酚+乙醇 ①看、闻 ②适量苯酚+水振荡，再加热（留用） ③适量苯酚+乙醇 ①看、闻 ②适量苯酚+水振荡，再加热（留用） ③适量苯酚+乙醇 ①看、闻 ②适量苯酚+水振荡，再加热（留用） ③适量苯酚+乙醇 ①看、闻 ②适量苯酚+水振荡，再加热（留用） ③适量苯酚+乙醇 ①看、闻 ②适量苯酚+水振荡，再加热（留用） ③适量苯酚+乙醇