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* 第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本的化工原料 第二课时 十九世纪,欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了一种无色液体,这就是苯。 苯的发现 一、苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液体,有毒,密度比水小。苯的沸点是80.1℃, 熔点是5.5℃。不溶于水,易溶于有机溶剂,易挥发。 根据实验测定,苯由碳和氢两种元素组成。已知苯的密度是相同条件下H2的39倍,苯分子中碳的质量分数为92.3%,求苯的分子式。 1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结构的有关观点: (1)六个碳原子构成平面六边形环; (2)每个碳原子均连接一个氢原子; (3)环内碳碳单双键交替。 结构式 结构简式 二、苯的分子组成与结构 分子式: C6H6 实验结论 实验现象 实验操作 向试管中加入少量苯,再加入酸性高锰酸钾溶液,振荡,静置。 向试管中加入少量苯,再加入溴水,振荡,静置。 溶液分层,上层橙红色,下层无色 溶液分层,上层无色,下层溶液紫色 苯的密度比水小,不溶于水,苯的分子中不含碳碳双键。 苯的分子结构 具有平面正六边形结构,所有原子均在同一平面上。 所有键角均为120° 碳碳键长均相等,没有单双键,是一种介于单键与双键之间的一种特殊的键。 苯分子模型 结构简式 三、苯的化学性质 1、取代反应 (1)与液溴的反应 +Br2 +HBr FeBr3 Br 溴苯 无色油状液体,密度大于水不溶于水 (2)硝化反应 硝基苯 +HO-NO2 +H2O 浓H2SO4 NO 2 △ 注意:浓H2SO4作用:催化剂、脱水剂 3、氧化反应 实验现象:火焰明亮且带有浓烟 点燃 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 2、加成反应 + 3H2 Ni 环已烷 △ 甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 乙苯 苯 分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物,属于芳香烃。通式: CnH2n-6(n≥6) 含有一个苯环结构的化合物,都可以发生以上类似的取代反应和加成反应 总结: 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应
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