低聚糖表面活性剂的制备及其在多西紫杉醇亲水改性中的应用-应用化学专业论文.docx

Dissertation Submitted to Hebei University of Technology for The Master Degree of Applied Chemistry PREPARATION OF OLIGOSACCHARIDE SURFACTANT BASED ON COTTON CELLULOSE AND APPLICATION IN HYDROPHILIC MODIFICATION OF DOCETAXEL by Xiao Dan Supervisor: Associate Professor Yang Fang Professor Li Gang May 2015 This work supported by the Tianjin Municipal Natural Science Foundation for Youth (NO.13JCQNJC05000) and Hebei Province Natural Science Foundation for Youth (NO.B2015202306)。 原创性声明 本人郑巫卢明:所呈交的学位论文，是本人在导师指导下 ，进行研究工作所 取得的成蝶.除j(中已经注明引用的内容外，本学位论文不包含任何他人或集体 已经发表的作品内容，也不包含本人为获得其他学位而使用过的材牌。对本论文 所涉及的研究工作做出贡献的其他个人和集体 ，均己在文中以明确方式标明。本 学校论文原创性声明的法律责任由本 人承担。 学{议论文作者签名 : 向iT 问朋: JJ JS丰 δ均可 4 关于学位论文版权使用授权的说明 本人完全了解河北工业大学关于收集、保存、使用学位论文的以下规定 :学 校何权采用影印、缩印、扫描、数字化或者其他手段保存，论文 :学校有权提供本 学位论文全文成者部分 内容的阅览服务:学校有权将学仲论文的全部或部分内容 编入钉关数知j革进行检索、交流 ;学校街权向同家有关部门或者机构法交论文的 复印件和电子版。 (保密的学位论文在解密后适用本授权说明〉 学位论文作者签名 : 离奇 H期: 刘忡 S同列日 47夕争气 导师签名:三户扩7 忖 日期:如时的31 g 河北 河北工业大学硕士学位论文 低聚糖表面活性剂的制备及其在多西紫杉醇亲水改性中的应用 低聚糖表面活性剂的制备及其在多西紫杉醇亲水改性中的应用 I I PAGE PAGE IV 摘 要 纤维素是自然界中分布最广、含量最多的一种多糖。其中， HYPERLINK /subview/23905/6534325.htm 棉花的纤维素 含量接近 100%。但是棉纤维不溶于水和一般有机溶剂，这大大限制了棉纤维的 应用领域。本课题为了提高棉纤维的使用价值，借助超声波辅助法，使用 85% 的浓磷酸将棉纤维降解成为水溶性低聚糖；然后在无水四氯化锡催化下，水溶 性低聚糖分子链末端的醛羟基与环氧丙烷进行糖苷化反应，并且环氧丙烷继续 开环聚合，生成两亲性低聚糖-环氧丙烷表面活性剂；最后，低聚糖-聚环氧丙烷 表面活性剂与多西紫杉醇进行接枝反应，生成低聚糖-聚环氧丙烷-多西紫杉醇聚 合物，该聚合物能提高多西紫杉醇的水溶性，在临床医学上有较好的应用前景。 实验表明：25g 棉纤维溶解到 200mL 85%浓磷酸中，并在 55℃恒温水浴机 械搅拌降解反应 10h，以丙酮为沉淀剂，成功的获得平均聚合度为 7 的水溶性低 聚糖，萃取率为 36.83%。经过测试发现，通过磷酸降解，棉纤维的β-1,4 糖苷键 和吡喃葡萄糖环分子结构没有发生变化，但是结晶度由 90.6% 降低到 41.9%。 当环氧丙烷加成数为 20，反应温度为 70℃，反应时间为 8h 时，低聚糖-聚环氧 丙表面活性性能较好，临界胶束浓度约为 0.2mg/mL，其溶液的表面张力为 38mN/m，其胶束尺寸为 278nm。在多西紫杉醇与低聚糖-聚环氧丙烷表面活性剂 的配比为 2:1，反应温度为 30℃，反应时间为 4h 时，该聚合物的载药量为 32.6%。 关键字：棉纤维，水溶性低聚糖，环氧丙烷，多西紫杉醇，表面活性剂 PAGE PAGE III PAGE PAGE IV ABSTRACT Cellulose is one of the most widespread and abundant polysaccharide in nature. The content of cellulose in cotton is close to 100%. But cotton cellulose can not be dissolved in water or other organic solvent, so as to limit