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富勒烯与胺类化合物的反应研究-有机化学专业论文
常州大学学位论文原创性声明
本人郑重声明:所呈交的学位论文是本人在导师指导下独立进行的 研究工作及取得的研究成果。除文中已经注明引用的内容外,本论文不 含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究做 出重要贡献的个人和集体,均已在论文中以明确方式标明。本人已完全 意识到本声明的法律结果由本人承担。
作者签名: 签字日期: 年 月 日
学位论文版权使用授权的说明
本学位论文作者完全了解 常州大学 有关保留、使用学位论文的 规定,即:研究生在校攻读学位期间论文工作的知识产权单位属常州大 学。学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘, 允许论文被查阅和借阅。学校可以公布学位论文的全部或部分内容,可 以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编本学位论文。
保密论文注释:本学位论文属于保密范围,在 年解密后适用本 授权书。非保密论文注释:本学位论文不属于保密范围,适用本授权书。
学位论文作者签名: 签字日期: 年 月 日
导师签名: 签字日期: 年 月 日
中 文 摘 要
自 1985 年首次发现富勒烯以来,在富勒烯家族中,尤其是[60]富勒 烯,由于其独特的结构和物理化学性质,使得它在催化,生物医药、材 料等领域展现出极为广阔的应用前景。通过对富勒烯球面进行化学修饰 以制备不同结构类型的富勒烯衍生物,并研究它们的物理、化学性质以 及生物活性是富勒烯化学的重要研究内容。在各种富勒烯化学反应中, 自由基加成反应是最早研究的一类反应,目前依然是制备富勒烯衍生物 重要手段。本论文主要是围绕探索新型富勒烯化学修饰方法展开的,研 究了高价碘试剂和铜试剂引发的自由基对 C60 的加成反应,主要工作包括 如下:
1. 研究了在高价碘试剂作用下的 C60 与多种易得的胺类化合物进行 的自由基环加成反应。在 C60 与磺酰胺的反应中,通过采用醋酸碘苯/碘 或者亚碘酰苯/碘/氯化亚铜/ 2, 6-二甲基吡啶,分别可以选择性的得到[6,5] 开环和[6,6]闭环结构的氮杂富勒烯衍生物。在与脂肪胺反应时可以高效 的合成出相应的[6,6]闭环单取代以及具有选择性的二取代产物。
2. 研究了高价碘试剂促进下的 C60 与磺酰二胺及磷酰二胺的反应。磺 酰胺与 C60 的反应中,在碘存在的条件下,选用不同的高价碘试剂可以选 择性的得到不同的产物:当选取亚碘酰苯作为氧化剂时,可以得到一类 新型环状富勒烯并磺酰胺衍生物;当选取醋酸碘苯作为氧化剂时,能够
得到开环的氮杂富勒烯产物。此外,文中首次采用磷酰二胺类底物作为 胺源对烯烃的二胺化反应进行了研究。
3. 研究了醋酸铜促进的 C60 与一级脂肪胺以及芳香胺类化合物的反
应,实现了富勒烯并吖丙啶衍生物的简便合成,并在此基础上将底物扩 展至二胺类化合物,简便的合成了富勒烯并环二胺衍生物。
关键字:富勒烯; C60; 自由基反应; 高价碘试剂; 醋酸铜
ABSTRACT
Since the discovery of fullerenes in 1985, among the fullerene family, especially [60] fullerene, has demonstrated a very broad application prospects in the field of catalysis, bio-medicine, materials owing to its unique structure and physic-chemical properties. Chemical functionalization allows the preparation of various fullerene derivatives for further investigation of their interesting physical and chemical properties and biological activities. Free-radical reactions were one of the first investigated reactions in fullerene chemistry and continue to be an effective strategy for the functionalization of fullerenes. This dissertation focus on the exploration of new functionalization methods for fullerene. The hypervalent iodine reagents and copper reagents me
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