有机化学第三 单烯烃.pptVIP

第三章 单烯烃 烯烃也可以用过酸氧化得到环氧化合物，环氧化物再水解得到反式二醇，例如 4、烯烃环氧化： 三、烯烃的α-H（烯丙氢）的取代反应 1、α-碳原子和α-H的概念 α-碳原子是指与官能团直接相连的碳原子 叫做α-碳原子。α-碳原子上的氢原子叫做α-氢原子。 凡官能团的邻位统称为α位，α位（α碳）上连接的氢原子称为α- H（又称为烯丙氢）。 2、α-卤代反应： 烯烃的α-氢原子因受双键的影响，比较活泼，易发生取代反应。其活性顺序为： α- H（烯丙氢） 3°H 2°H 1°H 乙烯H （1）高温下的α-氢的卤代反应： （2）低温下(光照)的α-卤代反： 要实现低温下的α-卤代反，可以采用NBS，即N-溴代丁二酰亚胺，该试剂对烯丙位的α-H具有高度的选择性。例如： 此法只适用于α-溴代反应。 2、α-H（烯丙氢）的氧化反应 四、聚合反应 1、概念：烯烃在催化剂作用下，由多个分子相互加成为分子量巨大的高分子化合物的反应。 2、实例： TiCl4-Al(C2H5)3 称为齐格勒（Ziegler 德国人）、纳塔（Natta 意大利人）催化剂。 1959年齐格勒、纳塔利用该催化剂首次合成了立体定向高分子------人造天