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酯化反应及其应用 酯化反应是有机化学中的一种重要反应类型， 是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应。下面将 其主要规律及典型应用归纳如下。 反应规律 从成键和断键角度看 酯化反应属于取代反应，也是可逆反应，酯化时 从哪个地方形成新键，水解时还在哪个地方断键。 例1 CH3C00H和H18O-C2H5混合发生酯化反应 己知酯化反应是可逆反应，反应达到平衡后下列说法 正确的是（） 180存在于所有物质里 180仅存在于乙醇和乙酸乙酯里 18?仅存在于乙醇和水里 有的乙醇分子可能不含180 解析本题考查的是酯化反应的机理“酸脱羟基， 醇脱氢”，即［CH3-C-18O- C2H5+H2O][-][-][O][CH3-C-OH+H18O- C2H5][ — ][一][?][浓 H2SO4 △]。乙酸乙酯在水解时的断键方式为：[CH3-C- 18O-C2H5][ — ][_][0]。因此，180只可能存在于乙 醇和乙酸乙酯中，而且乙醇分子里必然有180。答案 为Bo 点拨解析酯化反应产物问题时，一要清楚有机物 的反应机理，二要知道有机物的断键和成键部位，然 后通过书写反应方程式的方法来判断产物。 从反应条件看 当反应条件为“浓硫酸、加热”时，反应类型可 能为酯化反应或醇的消去反应。浓硫酸在酯化反应中 可用浓磷酸替代。当反应条件为“稀硫酸、加热”时， 反应类型可能为酯的水解。 例2有机物A分子式为C2H4,可发生如下转化。 [A][B][C][D] [E][催化剂][H20][02][02][催化剂， △ ][Cu，△] 已知B、D是生活中常见的两种有机物，下列说 法不正确的是（） 75%的B溶液常用以医疗消毒 D、E都能与NaOH溶液反应 B、D、E三种物质可以用饱和Na2CO3溶液鉴 别 由B、D制备E常用浓硫酸作脱水剂 解析由题干推知:A为CH2=CH2, B为CH3CH2OH, C 为 CH3CH0, D 为 CH3C00H，E 为 CH3COOCH2CH3。 B和D发生酯化反应，浓硫酸作催化剂和吸水剂。答 案为D。 点拨反应条件常常是有机反应类型推导的重要 切入点，是解答有机推断题的常用依据。同时，反应 试剂的选择及作用也是常考点，应引起重视。 从反应方式看 从物质分类角度看，酸和醇都有多种分类形式， 不同类型的酸和不同类型的醇反应时，反应方式可能 不同，得到的酯也可能不同。 例3有机化合物X在一定条件下具有如下所示的 转化关系，根据转化关系回答有关问题。 [A] [C] [B] [D][ (CH3CH2OH)][浓 H2SO4，△][浓 H2SO4, △][CH3C00H][浓 H2SO4，△][浓 H2SO4， △][ (C6H1004)][(可使溴水褪色)][(五元环化合 物)][X] X的结构简式是，D的结构简式是。 指出下列转化的有机反应类型：X[—]A属类 型，X[—]C属类型。 生成B的反应的化学方程式为。 解析(1)根据图示转化关系，X在“浓硫酸、 加热”的条件下得到C，且C可使溴水褪色，则C中 含有碳碳不饱和键，那么X中应含有醇羟基。又xg 身在“浓硫酸、加热”的条件下形成D，D为内酯， 则X有4个碳原子。再根据X与CH3C00H形成B时 的反应条件为“浓硫酸、加热”，且B有6个碳原子、 4个氧原子，则X中还含一个一COOH。故X的结构简 式是HOOCCH2CH2CH2OH。进而可推得D的结构简式 是[CH2-CH2][CH2 ——0][-][C=0]。 X[—]A 是 X 中的一COOH 与醇(CH3CH2OH) 反应，属于酯化反应。C为烯烃，可使溴水褪色，故 X[-]C的转化属于消去反应。 HOOCCH2CH2CH2OH+CH3COOH[浓 H2SO4 A]HOOC (CH2) 3OOCCH3+H2O 点拨对于有机框图转化问题，先要弄清楚反应物 和生成物的结构情况，然后解析其形成方式，再结合 反应条件和其他信息推导出各物质，最后按题设要求 作答。 数量规律 从反应特点看 一元酸与一元醇发生酯化反应时，化学方程式中 各物质的化学计量数均为1，反应通式为：RCOOH+ OH[-*]RCOO/ +H20，其相对分子质量关系：M羧酸 +|\/|醇=1\/1 酯+18，1\/1酯＞1\/1 羧酸，1\/1酯＞1\/1 醇。酯的水 解反应与此相反，数量关系一致。 例4胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式 为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为 C34H50O2,生成这种胆固醇酯的羧酸是（） C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH 解析胆固醇的分子式中只有一个氧原子，故胆固 醇应是一元醇。而题中给出的胆固醇酯只有2个氧原 子，应为一元酯，则与此对应的