金属有机化学课件和习题与答案.pdfVIP

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2018-12-11 发布于浙江
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金属有机化学课件和习题与答案.pdf

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金属有机化学金属有机化学金属有机化学金属有机化学第第16章章过渡金属有机配合物过渡金属有机配合物催化的交叉偶联反应催化的交叉偶联反应 1 交叉偶联反应（cross-coupling reaction ）是指在过渡金属有机配合物催化下在过渡金属有机配合物催化下RX与非过渡金属有机化与非过渡金属有机化合物R’-M’形成碳-碳键（R-R’）的反应。 X = 卤素、OTf、硼酸酯等离去基团； R = 烯基烯基、芳基芳基、联烯基联烯基、烯烯丙基基、苄基基、炔基等炔基等 ccaatt. MM R X + R M R R + M-X XX = II, BBr, CCll, OOTTff... M = Pd, Ni, Fe, Rh... M = Mg (Kumada) B (Suzuki) Sn ((Stille)) Zn (Negishi) ... 交叉偶联反应的效率高、选择性好、反应条件温和，是在过渡金属有机配合物催化下，非过渡金属有机化合物作为有机合成试剂的典型代表，是现代有机合成新的有效手段。零价钯或镍催化的卤代烃与非过渡金属有机化合物的交叉偶联反应： KumadaKumada反应反应 Suzuki反应 Stille反应 NegishiNegishi反应反应 Heck反应 Sonogashira反应 Grignard Kumada偶联反应: Reagent Ni(0) / Pd(0) R-X + R-MgX R-R + XMgX aryyl or vinyl halide Suzuki偶联反应: organoboron Pd(0) R-X + R-B(OH)2 R-R + XB(OH)2 aryl or vinyl halide Stille偶联反应: