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乙酰二茂铁的合成
李**
摘要 本实验以化学性质相对稳定的二茂铁(学名:二聚环戊二烯铁)和乙酸酐为原
料,用 85%的磷酸为催化剂,在?温度下合成乙酰二茂铁。以柱层析分离提纯,得红棕色
针状或粉末,产率为?。测定其熔点,并用红外光谱,对其进行表征。 (摘要不是实验过
程,不用很细,但要主要的原料、实验手段、结果写出,特别是本论文的创新点,当然本实
验不存在这点)
关键词 二茂铁 乙酰二茂铁 柱层析、红外光谱
二茂铁是一种重要的过渡金属有机物,它由两个环戊二烯基阴离子(C5H5 ˉ)和一亚铁
离子 Fe (Ⅱ)所组成的络合物,分子中正负电荷互相抵消,整个分子呈中性。它具有独特
的芳香性,不易发生加成反应,易发生取代反应,且对氧化剂表现出一定程度的稳定性。它
化学性质与芳香族化合物类似,可发生磺化、烷基化、酰基化等反应,从而制备一系列用途
广泛的衍生物。它有以下四点功用:⑴可作催化剂。⑵作为燃料硝烟剂和燃速调节剂。⑶作
光敏剂、稳定剂和改良剂。⑷二茂铁及其衍生物在生物医学方面,可用于合成 D——丙氨酸,
谷胱甘肽,二茂铁青霉素、二茂铁头孢霉素、抗癌药二茂铁铂配合物等,还可用作补血剂治
疗缺铁性贫血症。所以引起了人们广泛的兴趣。本实验目标产物——乙酰二茂铁,是个重要
的中间体。它既可还原为乙基二茂铁,又可氧化为二茂铁甲酸;与碳酸二乙酯缩合得到二茂
铁丙酸。它还可发生亲核加成反应,它的α—甲基能与醛佟缩合,生成α、β不饱和酮,与
羧酸酯缩合得到β—二酮,还能发生 Mannich 反应生成β—氨基酮,这些反应用图示表示
如下[1]① 带格式的: 上标
FcCH CH
2 3
Fc CH CH
3
FcCOOH
OH
[H]
NaI
H C
3
Fc OH FcCOCH3 CO(OEt) FcCH CH COOH
H Pt O 2 2
R 2 2
HCHO
NaOH
HN(CH )
3 2
O
Fc CH2CH CH N(CH ) RCOOR FcCO CH CH
2 2 3 2
O O
Fc C CH C R
2
【 】
乙酰二茂铁还能与环戊二烯成茚缩合,生成二茂铁基富烯 2 。②
Fc
CH3
Fc +
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