f阿斯匹林合成课件(苏教版选修60.pptVIP

/v_show/id_XMTgzNzk2NzIw.html 广告流行语，像是：「老旧的角质去掉了，毛孔看不见了」、「我就是有办法白回来」等，让爱美的人士趋之若鹜。而号称可以造成这些神奇效果的主角就是水杨酸。 虽然最近拜传媒之赐，大家开始对水杨酸耳熟能详，但事实上水杨酸是一种非常老资格的皮肤用药。早期水杨酸是用来软化硬皮或溶解角质的药物，和美容一点也扯不上关系。 1997年Albert M. Kligman医师在美国皮肤外科医学杂志上发表，以30%高浓度的水杨酸作为化学换肤的药剂，可达到和70%果酸换肤相同，淡化色素斑、缩小毛孔、去除细小皱纹及改善日晒引起的老化等多项效果。从此以后水杨酸声名大噪，咸鱼翻身。 由于高浓度水杨酸具有一定的伤害性，1999年起卫生署药政处将化妆品所含的水杨酸浓度限制在0.2-1.5%之间，含水杨酸化妆品须加注警语以确定长期使用的安全性，而3岁以下的小孩也不得使用。 ●局部作用：过度去除角质层，皮肤的防御力会变差，可能发生红斑、瘙痒、刺痛或过敏现象，所以使用水杨酸需要加强保湿修复，最好避免接触眼、脸、黏膜。也有少数人会发生对水杨酸过敏的症状，就不适宜使用任何浓度的水杨酸。 ●全身症状：对于一般皮肤保养、少量使用者，应不致会有全身性的副作用。但是对于大范围(大于全身面积30%)或长期使用水杨酸的患者，须特别注意水杨酸中毒(Salicylism)效应的产生。包括出现耳鸣、晕眩、倦怠、恶心和电解质失调等情形，这些症状尤其在儿童及肾、肝功能不全的病人更容易发生，若出现水杨酸毒性，应立即停药。 1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸 三、阿斯匹林的合成 阿司匹林，简称ASA，是临床上常用的一种退热止痛药，但使用时要注意，否则就会产生一些毒副作用，给人的机体功能带来不同程度的损害。 一是损伤胃肠道。超剂量或长期服用阿司匹林，可以导致原溃疡  恶化或诱发胃溃疡。 二是干扰凝血机制。服用一般剂量阿司匹林，能够抑制血小板聚 集，延长出血时间，大剂量或长期服用，能够抑制凝血酶原形成，延长凝血酶原形成时间，造成肝损害。患有低凝血酶原血症、维生素K缺乏和血液病症的人禁用。 三是诱发或加重哮喘。阿司匹林对前列腺素合成有抑制作用，可 以间接地诱发或加重哮喘。 四是影响听觉。超剂量服用阿司匹林，能够引起可逆性耳聋、耳 鸣、听力减退，并加重噪音对听力的损害。 五是肾脏毒性。超剂量服用阿司匹林，可引起急性肾小管坏死， 有严重肾功能衰竭的患者应禁用。 六是损害肝脏功能。阿司匹林能广泛干扰肝脏代谢过程中的各个 环节，因而临床有“ASA肝炎”之称。 七是影响孕妇和幼儿健康。孕妇小剂量长期使用，会延长孕期及 产程，并增加母体出血的危险。妊娠后期超剂量服用，会造成新生儿头部血肿、紫癜和短暂的便血。幼儿对阿司匹林分解代谢功能不全，服用此药后易引起中毒及代谢性酸中毒，最好用扑热息痛作为退烧药。  3）加水50mL（目的使其结晶完全），继续冷却，析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。 （如果无抽滤设备， 就用简易抽滤法） 4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出 5）布氏漏斗过滤，用水冲洗 6）15mL4mol·L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析出晶体 7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。 8）几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。 9）干燥、称量，计算产率。 　 * * 阿斯匹林的合成 人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。当时，通过浸泡柳树皮获取了一种物质，并被记载于公元前1550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大陆之前，美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的体温。 酸的通性 与醇的酯化反应 酚的性质 如：与氯化铁溶液的显色、 与羧酸（酸酐）的酯化等。 一、水杨酸 邻羟基苯甲酸 分子式 C9H8O4 　　 二、阿司匹林 （乙酰水杨酸） 官能团 羧基、酯基 白色针状晶体，熔点为135～136℃，难溶于水 水解 酸性 分析：合成阿司匹林的原料？ （用乙酸酐效果更好） 合成阿斯匹林的原料结论： 　　水杨酸（来源于天然植物）、乙酸酐 加热（85℃－90 ℃ ，水浴加热法） 分析合成阿斯匹林所需要的条件： 催化剂： 浓硫酸 温度过高会导致副产物较多 副反应 可能存在的杂质有哪些？ 主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸 如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？ 85℃－90 ℃ 四、阿司匹林的提纯 1.杂质水杨酸聚合物的除去： 用NaHCO3溶液除去副产物聚合物 因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐，副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液 操作： 加NaHCO3