《北大有机课件第十三章-有机含氮化合物3》-课件设计（公开).pptVIP

有机 * 有机 (四) Acylation and Sulfonylation Reaction or 缚酸剂 除酸剂 苯磺酰氯 苯磺酰胺 Acylation Sulfonylation * 有机 Acylation and Sulfonylation Applications ?药物合成中的应用 扑热息痛 (paraspen) 非那西丁 (phenacetin) 磺胺药 (抗菌剂，利尿药，降糖药) * 有机 Acylation and Sulfonylation * 有机 ?氨基的保护 芳胺的易氧化性 乙酰氨基的定位规律 ?胺的分离、鉴定 Hinsberg Reaction 溶解 不溶 不反应 Acylation and Sulfonylation * 有机 (五) Reaction with Nitrous Acid HNO2, 亚硝酸 NaNO2/HCl, NaNO2/H2SO4 芳香伯胺 氯化重氮苯 Diazonium Salt 重氮盐 重氮化反应 Diazotization Mechanism * 有机 脂肪伯胺 e.g. Reaction with Nitrous Acid * 有机 仲胺 N-亚硝基胺 黄色油状物，难溶于水和稀酸 Reaction with Nitrous Acid * 有机 脂肪叔胺 芳香叔胺 成盐 苯环上取代 Reaction with Nitrous Acid * 有机 (六) Schiff’s base Enamine (Schiff 碱和烯醇) Schiff’s Base Imine Schiff’s base Imine Enamine Imine Enamine * 有机 Enamine (烯胺) Formation 酸催化 除水 环状仲胺 * 有机 Enamine (烯胺) Reactions 亲核能力弱; 活泼卤代烃、酰氯反应 * 有机 Enamine (烯胺) Question: * 有机 (七) Electrophilic aromatic substitution A strongly activiting group Ortho- Para- position * 有机 Electrophilic aromatic substitution Nitrated 硝化 Sulfonated 磺化 * 有机 (八) Diazotization Diazonium Salts 重氮化反应和重氮盐 取代基对稳定性的影响 * 有机 Diazotization Diazonium Salts ArN2+ X- 易分解----取代反应 重氮正离子----亲电试剂-----偶联反应 ?性质: 离子型化合物, 水溶性好, 稳定性差 (光、热、振动) 中性或碱性不稳定 * 有机 ? Substitution Applications ?被卤素和氰基取代 Sandmeyer Re