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5.从键长的角度分析 苯分子中碳碳键键长:1.40×10-10m 碳碳单键键长:1.54×10-10m 碳碳双键键长:1.34×10-10m 问题讨论 问题1:向锥形瓶中加入硝酸酸化的硝酸银溶液,生成淡黄色沉淀，说明溶液中有Br-,故能证明苯与溴发生取代反应,你觉得严密吗?若不严密还需要进行怎样的改进? 小 结 云南师范大学 胡绍青 1866年,德国化学家凯库勒提出了苯的结构. 历史回顾 动 手 实 验 向溴水中加入1mL的苯,充分振荡,静置 向酸性高锰酸钾溶液加入1 mL的苯,充分振荡,静置 向水中加入1mL的苯,充分振荡,静置 结论 实验现象 实验操作 分层,上层无色,下层紫色 分层,上层橙红色,下层无色 分层,上层和下层无色 萃取 苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应 苯的物理性质 1.用实验事实说明 二、苯分子结构的探究 苯分子不存在独立的碳碳双键结构 2.用1H核磁共振谱图分析 苯分子中的6个H所处的化学环境完全相同 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能通过发生化学反应使溴水褪色。 3.用取代产物验证 二取代产物只有三种:证明苯分子中不存在碳碳单双键交替结构 二、苯分子结构的探究 一取代产物只有一种:证明苯分子6个H所处的化学环境完全相同 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 4.从能量的角度探究 苯分子中不存在碳碳单双键交替的结构 苯分子比环己二烯稳定 (g)+ H2 (g) → (g); △H=-119.6kJ·mol-1 (g)+ 2H2 (g) → (g); △H=-237.1kJ·mol-1 -208.4kJ·mol-1 (g)+ 3H2 (g) → (g); △H= 信息提示 苯分子中的碳碳键是相同的键,既不是碳碳单键,也不是碳碳双键. 每个碳原子的最外层4个电子,一个电子与H原子共用,形成C-H键,两个电子与相邻的两个碳原子共用,每个碳原子均提供一个电子,6个电子形成一个大п键. 120° 拓展视野 120° 三、苯的化学性质 A.可燃 B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (2)加成反应 (1)氧化反应 (3)取代反应 工业上制取环己烷的主要方法 (难氧化） （难加成） + 3H2 Ni 18MPa 180~250℃ 观察与思考 三颈烧瓶中的反应液微沸，有红棕色气体充满烧瓶 气体颜色变浅，有红褐色絮状沉淀生成 底部有褐色、油状液体生成 锥形瓶中出现白雾 问题2:在烧瓶与锥形瓶之间加一个能吸收Br2的装置(洗气瓶),洗气瓶中可以盛放什么物质呢?(请选择) A.AgNO3溶液 B.NaOH溶液 C.NaI溶液 D.CCl4 1.装置中冷凝管的作用？ 2.锥形瓶中长导管口为什么不插到液面下？ 3.装置最后为何用干燥管？ 交流与讨论 冷凝、回流、导气 防止倒吸 吸收尾气，防止污染环境 玻璃管 冷凝回流 温度计 硝基苯:无色、苦杏仁味,有毒,油状液体, 密度大于水. + 2Br2 — Br + 2HBr FeBr3 Br— + 2Br2 — Br + 2HBr FeBr3 — Br + 2HNO3 NO2 +2H2O 浓硫酸 100~110℃ NO2 特别提示 苯环结构比较稳定,易发生取代反应,而破坏苯环结构的加成反应和氧化反应比较困难. 苯的性质特点:易取代、难加成、难氧化 结构决定性质 1866年,凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但它不能解释下列 事实. A.苯不能使溴水褪色 B.苯能与H2发生加成反应 C.溴苯没有同分异构体 D.邻二溴苯只有一种 AD 练一练 * *