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- 2018-12-22 发布于福建
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生物碱a行lkaloids是指存在于生物体内一类含有氮原子的
第十章 生物碱 生物碱(alkaloids)是指存在于生物体内一类含有氮原子的有机化合物。 生物碱大多具有碱性并多具有复杂的氮杂环结构。在生物体内还有一些具有生物活性的含氮有机化合物,如氨基酸、肽类、蛋白质和B族维生素等,不属于生物碱的范围。 生物碱主要分布于植物界,少数动物体中也有生物碱,如蟾酥毒汁中的蟾酥碱。 生物碱在植物体中多以有机酸盐的形式存在,少数以无机酸盐形式存在,碱性极弱的则以游离形式存在,少数生物碱以苷类形式存在。 第一节 结构与分类 按氮原子是否结合在环上可分为两大类:有机胺类和氮杂环类: 一、有机胺类生物碱 结构特征:氮原子不结合在环状结构内,此类生物碱数目不多。 如: 麻黄碱 二、氮杂环类生物碱 结构特征:氮原子结合在环状结构内。其中大多为五元、六元氮杂环衍生物。 (一)五元氮杂环类生物碱 基本结构为吡咯和四氢吡咯 吡咯 四氢吡咯 1.简单吡咯类 该类生物碱结构简单,数目较少。如益母草中具有祛痰止咳作用的水苏碱(stachydrine) 水苏碱 吡咯里西啶 阔叶千里光碱 2.吡咯里西啶类 结构特征为两分子吡咯共用一个氮原子的稠环化合物,多与有机酸以双内酯形式缩合。如具有阿托品样活性的阔叶千里光碱。 3.吲哚类 结构特征为苯并吡咯。如具有兴奋子宫作用的麦角新碱(ergometrine) 吲哚 麦角新碱 (二)六元氮杂环类生物碱 基本结构为吡啶和六氢吡啶(哌啶)。此类生物碱衍生物数量较多。 吡啶 哌啶 1.简单吡啶类 如具有驱绦虫作用的槟榔碱(arecoline)烟草中杀虫成分烟碱(nicotine)。 槟榔碱 烟碱 2.喹诺里西啶类 结构特征为两个哌啶共用一个氮原子的稠环化合物。如苦参中的苦参碱(matrine)和氧化苦参碱(oxymatrine)。 喹诺里西啶 苦参碱 氧化苦参碱 3.喹啉类 结构特征为苯并吡啶(氮原子在α-位)。如抗疟药奎宁(quinine)。 喹啉 奎宁 4.异喹啉类 结构特征为苯并吡啶(氮原子在β-位)。本类衍生物结构较多,又可分为: (1)简单异喹啉:如存在于鹿尾中的降压成分萨苏林(salsoline)。 异喹啉 萨苏林 R=H 萨苏里丁 R=CH3 (2)苄基异喹啉:有单或双苄基异喹啉衍生物。如具有解痉作用的罂粟碱(papaverine) 罂粟碱 (3)原小檗碱型:结构特征为两分子异喹啉共用一个氮原子的稠环化合物。如抗菌药物小檗(berberine)。 原小檗碱 小檗碱 5.莨菪烷类 结构特征为莨菪烷衍生物莨菪醇与有机酸缩合的酯。如茄科植物中具有解痉作用的莨菪碱(hyoscyamine)、东莨菪碱(scopolamine)。 莨菪烷 莨菪碱(阿托品) 东莨菪碱 6.吗啡烷类 结构特征为哌啶环垂直与多氢菲稠合。如吗啡(morphine)与可待因(codeine)。 吗啡烷 吗啡 (三)其他结构类型生物碱 常见的结构类型有嘌呤(咖啡碱)、喹唑啉(常山碱)、咪唑(毛果芸香碱)、吡嗪(川芎嗪)、萜类(乌头碱,见本章实例)、大环类(美登木碱,见第一章绪论)、异甾类(贝母碱)等。 第二节 理化性质 一、性状 大多数生物碱是有一定的形状和熔点的结晶型固体粉末,少数生物碱为非
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