3第三来章环烃cyclichydrocarbons.pptVIP

1. Kekulé式（1865年提出） 2.定位效应的解释 （+I， σ -π ） （-I， -C） （-I，+C） 能量低 能量高 能量低 3.定位效应的其它影响因素 4.40 7.7 11.5 37.15 62.3 72.7 58.45 30.0 15.8 Ph-CH3 Ph-CH(CH3)2 Ph-C(CH3)3 间位（%） 对位（%） 邻位（%） 随着定位基体积依次增大，邻位取代产物依次减少。 4.4 60.3 36.8 39.7 58.8 Br2 + FeCl3 HNO3+H2SO4 溴化 硝化 间位（%） 对位(%) 邻位（%） 反应条件 反应 甲苯的取代： 4.引入第三个基团的定位规律 （1）原有的两个取代基的定位作用一致时： （2）原有的两个取代基的定位作用不一致时： 5.定位规律的应用 （1）预测反应的主要产物： （2）设计正确的合成路线： 方案： 1）烷基化、硝化、氧化； 2）硝化、烷基化、氧化； 3）烷基化、氧化、硝化 四、稠环芳烃(fused aromatic hydrocarbon) 1.萘(C