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- 2018-12-25 发布于福建
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06-2芳烃敏稠环化合物
* * 七、 多环芳烃 联苯型 多苯脂肪烃 稠环芳烃 A. 联苯型 命名:以联苯为母体 编号从相连的C开始,后考虑取代基位次最小 2-甲基-3′-乙基联苯 化学性质类似于单环芳烃: 联苯的性质与苯相似,苯基是第一类定位 基,但由于邻位上的空阻,主要形成对位产物. 二元取代反应发生在哪个苯环上,取决于活性 大小。 (另外,存在对映异构的条件。立体化学中学习) B. 多苯脂肪烃: 命名时以苯环作为取代基 例: 1,2-二苯乙烯 2-甲基-4′-乙基二苯甲烷 性质:与烃基苯相似 C. 稠环芳烃 (一)萘(C10H8) (重点) 常见的 1、命名 1,4,5,8——α位 2,3,6,7——β位 萘 有一个取代基时,可用α、β命名,也可用阿 拉伯数字标明取代基位置。 环上有两个或两个以上取代基时,必须编号。 编号须从任一α位开始,编完一个环,再编另 一环,并考虑取代基的位次。 1-甲基萘 α- 2-萘磺酸 β- 6-甲基-1-萘酚 2、萘结构 平面型 C-C键长不完全相等 α位电子云密度大 芳香性比苯差: (π电子离域,萘有255.39KJ/mol的共轭能,较稳定有芳香性。但小于2×150.72(两单独苯环),稳定性不如苯。) 3、性质 白色片状晶体,m.p. 80.2℃ 易升华 1)取代反应(比苯易,主要发生于α位) A:卤代 B: 硝化: α-萘胺 α位比
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