三碘化钐催化的一锅法合成α-胺基腈化合物SamariumIIIIodide.PDF

2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 10 期, 1497～1501 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 10, 1497～1501 ·研究论文· 三碘化钐催化的一锅法合成 α-胺基腈化合物 * 邬继荣 陈巍峰 罗蒙贤 贺小林 李志芳 (杭州师范大学有机硅化学及材料技术教育部重点实验室 杭州 310012) 摘要 在三碘化钐催化下, 羰基化合物(醛、酮)、胺(伯胺、仲胺)和三甲基氰硅烷(TMSCN)能进行 Strecker 反应, 以良 好的收率得到相应的 α-氰基化合物. 在该反应条件下, 底物中的官能团(硝基、碳碳双键和卤素等)不受影响. 关键词 三碘化钐; 三甲基氰硅烷; α-胺基腈化合物 Samarium(III) Iodide Catalyzed One-Pot Synthesis of α-Aminonitriles Wu, Jirong Chen, Weifeng Luo, Mengxian He, Xiaolin Li, Zhifang* (Key Laboratory of Organosilicon Chemistry and Material Technology of Ministry of Education, Hangzhou Normal University, Hangzhou 310012) Abstract Catalyzed by samarium(III) iodide (SmI ), Strecker-type reaction took place smoothly giving the 3 corresponding α-aminonitriles in moderate to high yields at room temperature. Under this reaction condi- tions, aldehydes, ketones (aromatic and aliphatic) and amines (primary plus secondary) were the suitable substrates for Strecker-type reaction. Keywords samarium(III) iodide; trimethylsilyl cyanide; α-aminonitrile α-胺基腈化合物是高活性的生物中间体, 也是制备 有机反应中[15]. 我们发现在四氢呋喃中, SmI3 能催化三 氨基酸最经济、方便的中间体之一. 因此, 有关 α-胺基 组分的 Strecker 反应, 以良好的收率得到 α-氰基化合物 腈化合物的合成受到了广泛的关注[1]. 以醛、胺与三甲 (Eq. 1). 基氰硅烷(TMSCN)为原料的三组分 Strecker 反应是合成 α-氰基化合物的重要途径[2]. 该反应使用的催化剂大多 为 路 易 斯 酸 , 如 Cu(OTf)2[3], LiClO4[4], VO(