有机化学a2教学课件吉林大学胺的反应.pptxVIP

牛牛文库文档分享; 牛牛文库文档分享;消除规则： a）反式共平面消除。 b）取向：较少烷基取代的β-C上的H被消除， 即β-H的反应性为 CH3＞ RCH2 ＞ R2CH—— Hofmann规则。 ;原因：　　A. 基于消除反应机理的解释 ;可变的E2过渡态:;似E1过渡态：离去基离去倾向大 试剂的碱性不强 溶剂的极性大时 离去基离去性大于H，得到稳定烯 ;季铵碱中 +NR3 是强吸电子基团，强吸电子效应使β碳上的H具有酸性，在强碱作用下易离去，与此同时， +NR3 也带着一对电子离去，为E2消除，但β—H的离去倾向更大些，因此是通过似E1cb过渡态完成的。;卤代烷中， 卤素的吸电子能力不象+NR3 那么强， C—H键比较稳定， 卤素离去性大与H，似E1过渡态 得到热力学控制的更稳定的烯——扎伊采夫规则。;产生可变E2过渡态的根源：基团的吸电子效应 若基团是强