第二节 有机研究的一般的方法.pptVIP

使用高分辨率质谱仪，用几微克的样品就可以准确的测出有机物的相对分子质量。 (Mass Spectrometry, MS)， * * * 有机物的官能团都具有着相对独立和明确的化学性质，所以可以通过化学反应对其进行鉴别和确定，从而推断有机物的可能官能团。实际上，用化学方法来确定有机物结构的工作有时候是相当复杂。例如1805年人们就从鸦片中提取出了纯净的吗啡，但是吗啡的分子结构直到1952年才确定下来，前后大有用了150年。由于科学技术的发展，现代物理测试方法和仪器的出现，使人们够快速准确地确定有机物分子的结构。 * * * * 中文名称： 核磁共振 英文名称： nuclear magnetic resonance;NMR 利用核磁共振氢谱能够确定有机物分子中氢原子的个数以及在碳骨架上的位置，进而推断出有机化合物的碳骨架结构。 * * 通过以上信息的综合分析，基本上可以确定有机物的分子结构了。 结构测定在研究和合成有机化合物中占有极其重要的地位。测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式、以及检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。 * * 红外光谱图 CH3CH2OH 下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为： C—O—C C=O 不对称CH3 CH3COOCH2CH3 【信息3】 有机物A的红外光谱表明有C?O键、O?H键和 C—H键的红外吸收峰 核磁共振氢谱（H-NMR） 用途：确定有机化合物中氢原子的类型及数目比 核磁共振氢谱 CH3CH2OH CH3—O—CH3 核磁共振氢谱 步骤三：确定有机物A的 官能团位置？ 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。 2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 A 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。 CH3COOCH3和CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3 【信息4】 有机物A的核磁共振氢谱显示有三个峰，峰面积比为6:1:1 0 20 40 60 80 100 20 30 40 50 60 70 39 29 27 42 70 69 41 相对丰度 质荷比 0 2 4 6 8 10 吸收强度 化学位移 δ 有这样一种有机物，可用于制取选矿用发泡剂、染料及橡胶抗氧剂、杀虫剂及军用化学品，也广泛被用于有机合成中间体。根据谱图提供的信息推断此有机物的结构简式。 C=O C=C X-射线衍射仪 X-射线是一种很短的电磁波。它和晶体中的原子(或离子)间的相互作用，可以产生衍射图形。经过计算可以从衍射图形获得分子的空间三维结构等重要信息。 屠呦呦获拉斯克临床医学奖 拉斯克奖被看作是诺贝尔奖的风向标，素有“美国的诺贝尔奖”之誉。 她发现并提纯的青蒿素，被誉为迄今为止治疗疟疾的最强有力的药物。 这种药物拯救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命。 1.提纯 2.测分子式和相对分子质量 3.光谱分析，数据解读 4.实验证明，确定结构 ——摘自《青蒿素结构的测定与全合成经过》 青蒿素研究和结构测定基本过程 研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯 元素定量分析确定实验式 测定相对分子质量确定分子式 波谱分析确定结构式 某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。 (1)A的结构简式为________；(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)； (3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。反应②的化学方程式为______；C的化学名称是______；E2的结构简式是_____；④、⑥的反应类型依次是__________。 化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y