生物化学简明教程第4章糖.pptx

第四章 糖类概述糖类是自然界含量最丰富的有机物质，淀粉和纤维素是植物中的主要糖类，占干重的85-95%糖类的组成：由碳、氢、氧三种元素组成，可由实验式Cn(H2O)m表示。由于式中碳氢比例与水相同，故过去将糖类称为碳水化合物糖的分类 单糖 即不能水解为其他糖的糖。寡糖可以水解为2-10个单糖的糖，常见蔗糖、麦芽糖、乳糖等二糖，及棉籽糖和其他寡糖。多糖可水解为多个单糖或其衍生物， 同多糖：水解产物为同一单糖； 杂多糖：水解产物不止一种单糖或单糖衍生多糖复合物指糖与脂、蛋白等共价相连组成蛋白多糖、糖蛋白、糖脂等。丙糖：三碳糖丁糖：四碳糖戊糖：五碳糖己糖：六碳糖4.1单糖一、单糖的构型1.单糖根据含醛基或酮基的特点可分为醛糖与酮糖。2.根据碳原子数目 O CH2OHC－HC＝OH－C－OHCH2OHCH2OH4.1单糖一、单糖的构型3.最简单的单糖是甘油醛和二羟丙酮。二羟丙酮（酮糖）甘油醛（醛糖）1HC＝O2H－C﹡－OH3HO－C﹡－H4H－C﹡－OH5H－C﹡－OHCH2OH构型羟基6葡萄糖糖的构型以L或D型的甘油醛为欸参照物。以离醛基（酮基）最远的一个不对称碳原子为准。羟基在右为D型；羟基在左为L型醛基D－二、单糖的结构单糖由于自身就具有醛基和羟基，因此二者可以自发反应形成半缩醛化合物，使糖类具有环状结构。以葡萄糖为例,单糖的成环方式有两种:吡喃式成环（六元环）呋喃式成环（五元环）天然葡萄糖多以吡喃式结构存在1.环状结构的形成方式以葡萄糖为例,单糖的成环方式有两种:吡喃式成环（六元环）呋喃式成环（五元环）天然葡萄糖多以吡喃式结构存在吡喃式成环：（六元环）HOH1C1H－C2－OHH－C＝O2HO－C3－HH－C－OHO3H－C4－OHHO－C－HH24H－C5CH－C－OHHCCH5CH2OHH－C－OHHCCH6CH2OHO6吡喃D-葡萄糖 D-吡喃葡萄糖（半缩醛式）呋喃式成环：（五元环）HOH1CH－C＝O1H－C2－OHH－C－OHHCCHOHO－C3－HHO－C－H2HCCHH－C4H－C－OHO3H－C5－OHH－C－OH4CH2OHCH2OH566呋喃 D-呋喃葡萄糖（半缩醛式）D-葡萄糖三、单糖的构象 4.2重要的单糖及衍生物 常见的醛糖三碳糖三碳糖甘油醛甘油醛四碳糖苏糖赤藓糖五碳糖核糖木糖阿拉伯糖六碳糖葡萄糖甘露糖半乳糖 常见的酮糖核酮糖木酮糖阿洛酮糖果糖山梨糖塔格糖糖醇 糖醇较稳定，有甜味。 山梨醇用于合成维生素C； 甘露醇在临床上用于降低颅内压和治疗肾衰； 核糖醇参与核黄素的合成，是FMN和FAD的组成成分； 木糖醇是无糖咀嚼胶的成分，糖醛酸途径的中间物； 肌醇常以游离态存在于肌肉、心脏、肺、肝脏中常见糖醇结构糖酸Fehling试剂或 Bennedict试剂可将葡萄糖氧化形成葡萄糖酸（gluconic acid），葡萄糖酸?内酯可用于制造内酯豆腐。葡萄糖氧化酶可将葡萄糖氧化形成葡萄糖醛酸（glucuronate），葡萄糖醛酸是人体内一种重要的解毒剂。热硝酸可将醛糖氧化成糖二酸（glucaric acid） ，这一反应可用于推定糖的构型。脱氧糖 2-脱氧核糖是DNA的组成成分；植物和微生物含有鼠李糖、岩藻糖等脱氧糖。乌本苷为K+-Na+ATP酶的抑制剂，使细胞内钠离子浓度升高，与胞外Ca2+进行交换，使细胞内Ca2+浓度升高。可加强心肌收缩力，减慢心率。为强心剂，可做箭毒。氨基糖 糖中的羟基为氨基所取代称为氨基糖。常见的D-氨基葡萄糖、氨基半乳糖、N-乙酰神经氨酸糖苷 糖的半缩醛羟基与非糖物质（醇、酚等）的羟基形成的缩醛结构称为糖苷，形成的化学键为糖苷键。 糖苷键对碱稳定，易被酸水解。 糖苷的作用： 皂角苷有溶血作用， 苦杏仁苷有止咳作用。 人参皂苷有抗疲劳、抗感染等功效。 糖苷中常见的糖基有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖等，配糖体有醛类、醇类、酚类、固醇类等多种类型的化合物。 4.3寡糖寡糖是少数单糖（2～10个）缩合的聚合物。低聚糖通常是指20个以下的单糖缩合的聚 合物。 构成激素、抗体、生长素的重要分子； 覆盖细胞表面，是细胞间识别的物质基础。 最常见的寡糖是二糖， 麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖等。 功能：低聚糖具有防病抗病及增强健康等生理功效，被称为功能性食品， 寡糖的结构可用符号表示，如麦芽糖为： O-α-D-Glcp-（1→4）-β-D-Glcp 蔗糖常用食糖，甜度大，易结晶，易溶于水，是植物糖类运输的主要分子,无还原性，由一分子?-D-葡萄糖和一分子?-D-果糖组成.乳糖 存在于人乳（5~7%）和牛乳（4%）中，分子式C12H22O11，还原糖，葡萄糖和乳糖。麦芽糖又称饴糖，分子式：C12H22O11，具还原性，稀酸、麦芽糖酶水解，产物为两个D-（+）-葡萄糖纤维二糖 纤维素的结