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* 第14章 羧酸衍生物 酰基上的亲核取代反应（1） 主要内容 几种类型的羧酸衍生物,结构及命名 酰基上的亲核取代反应（水解反应,醇解反应， 胺解反应），羧酸衍生物的亲核取代机理。 羧酸衍生物的亲核取代相对活性及相互转换。 羧酸衍生物 酰卤 酸酐 酯 酰胺 羧酸 类型 羧酸衍生物的命名 酰卤 酸酐 乙酰氯 a-溴丁酰溴 苯甲酰氯 草酰氯 氯甲酸苄酯 顺丁烯二酸酐 乙丙酐（乙酸丙酸酐） 醋酐（乙酸酐） 酯 酰胺 苯甲酸乙酯 b-甲基-g-丁内酯 丙二酸二乙酯 乙酰乙酸乙酯 乙酰胺 N, N-二甲基乙酰胺 乙酰苯胺 N, N-二甲基甲酰胺 (DMF) 己内酰胺 L：可被亲核试剂取代 羰基：可加成至饱和 a-H：有弱酸性 离去基团 (Leaving group) 羧酸衍生物性质分析 酰基上的亲核取代 水解反应 醇解反应 胺解反应 反应类型 通式 酰基上的亲核取代的一般机理 酰基上的亲核取代 = 亲核加成 ＋ 消除 或 碱性条件 酸性条件 酰基上的亲核取代相对速度（相对反应活性） 两方面原因： (i) 羰基的亲电性不同（与加成步骤有关） 诱导效应的影响 ： 电负性： O Cl N (3.5) (3.0) (3.0)