有机化思学含氮化合物.pptVIP

Organic Chemistry Chapter 11 含氮化合物 Organic Chemistry 含氮的有机化合物可以看作是某些无机氮的衍生物 Ⅰ硝基化合物 硝酸酯 亚硝酸酯 硝基化合物 亚硝基化合物 1）硝酸酯和亚硝酸酯的命名与有机酸酯相同： 硝酸甲酯 三硝酸甘油酯 亚硝酸乙酯 一、命名 2）硝基化合物和亚硝基化合物则将 和 当作取代基 硝基甲烷 邻硝基甲苯 2,4,6—三硝基甲苯 对亚硝基甲苯 二、硝基化合物的结构 硝基是强吸电子基团 三、物理性质 颜 色：多为淡黄色 沸 点：比相应的卤代烃高，常温下为高沸点的液体或结晶固体 溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂，液体的硝基化合物是有机化合物的良好的溶剂 因为硝基化合物有毒性，可透过皮肤被机体吸收，生产上很少采用它，例如硝基苯有剧毒；多硝基化合物有爆炸性，如2,4,6-三硝基甲苯(TNT)为烈性炸。 1）还原： △ 四、芳香族硝基化合物的化学性质 2）硝基对邻、对位卤原子的影响： 反应机理：加成－消去反应 A）硝基的强吸电子效应使苯环上电子密度降低，使与卤原子相连的碳 容易受到亲核试剂的进攻； B）处于卤原子邻、对位上的硝基可以使中间体的负电荷得到分散，稳 定性增加；间位上的硝基则无此作用 3）硝基对酚酸性的影响： 9.89 8.28 7.17 7.16 3