有机化学(医学专业)第二章：立体化学.pptxVIP

第二章立体化学;１;如何画化学分子式;CHClBrI的立体视图;构造异构 立体异构;;一、手性分子和对映体;手性;2. 含有一个手性C的对映异构;10;含有一个手性碳原子的化合物必; 一对对映体有相同的物理性质;3、判断对映体的方法 ;哪些分子是手性分子？;二、旋光性;圆盘旋光仪; 将胆固醇样品 260mg 溶于5mL 氯仿中，然后将其装满 5cm 长的旋光管，在室温(20℃)时通过偏振的钠光，测得旋光度为-2.5°, 计算胆固醇的比旋光度。;2. 对映体物理常数的特点;三、费歇尔（Fischer）投影式;3 2 1;2. 书写Fischer投影式须注意：;(2) Fischer 投影式手性碳原子上所连的原子或基团可以两两相互交换偶数次，但不能交换奇数次。（适用于只含一个手性碳原子的情况）;(3) Fischer 投影式中保持一个基团不变，而把另外三个基团顺时针或逆时针地调换位置，其构型不变。;四、构型标记法;2. R/S 构型标记法（ 1979年?? IUPAC 建议采用）;-I-BrCl-SH-OH-NH2-CH3-D-H : ;;基团大小的次序：;R-2-丁醇;试标记乳酸的构型; 末优基团在竖方向（即上或下）时，只须在纸平面上沿最优→次优→再次优基团画圆弧，顺时针为R型，反之为S型。; 末优基团处在横方向（即左或右）时，用同样的方法画圆弧，顺时针为S型，反之为R型。;五、含两个手性C的对映异构;2,3-二羟基丁二酸（酒石酸）;用R/S构型命名法指出下面化合物的构型，并说明其相互关系; 无论是 D/L 还是 R/S 标记方法，都不能通过其标记的构型来判断旋光方向。因为旋光方向是化合物的固有性质，而对化合物的构型标记只是人为的规定。 目前从一个化合物的构型还无法准确地判断其旋光方向，只能依靠其它方法测定。;六、手性分子的生物作用;镇静催眠药（沙利度胺 Thalidomide ）;S - ( - ) —— 对胚胎有很强的致畸作用 ;手性分子与手性生物受体之间的相互作用;阴离子部位;人体为什么有左旋和右旋（手性）之分?;2002年500种畅销药物中手性药物有289种，占59% ;手性药物的来源：;小 结