有机化学(医学专业)第十六章糖类.pptVIP

D-葡萄糖 支链淀粉 α-1,4-苷键 α-1,6-苷键 支链淀粉 紫红色 I2 水解：淀粉→红糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖 糖原 I2 棕红、褐色 β-1,4-苷键 D-葡萄糖 纤维素 α-1,4-苷键 α-1,6-苷键 绞成绳索状的纤维长链 糖原 又称肝糖，动物淀粉，由葡萄糖结合而成的支链多糖 不溶于水和一般有机溶剂，是植物细胞壁的主要成份 多糖 结构单元 苷键 与I2反应 还原性 纤维素 D-葡萄糖 β-1,4-苷键 否 无 支链淀粉 D-葡萄糖 α-1,4-苷键 紫红色 无 直链淀粉 D-葡萄糖 α-1,4-苷键 紫蓝色 无 α-1,6-苷键 糖原 D-葡萄糖 α-1,4-苷键 棕红色 无 α-1,6-苷键 归 纳 人不能消化纤维素，是因为人没有纤维素酶。那么纤维素酶所能水解的糖苷键是( ) α-1，4 β-1，4 α-1，6 β-1，6? 人所能吸收的只能是单糖，对于二糖及多糖一定要有相应的分解酶使之分解为单糖后，才能被人所吸收、消化。 3. 性质： (1) 可用于鉴别的性质 Molish试验——鉴别糖 2. 懂写：开链式 Haworth式 构象式 1. 熟记 7 种单糖的名称和结构 Br2水——区别醛糖与酮糖 ——区别还原糖与非还原糖 Tollens、Benedict和Fehling试剂 I2——鉴别多糖 小 结 (4) 成苷反应——无变旋光现象及还原性 4. 双糖、多糖（按归纳表） (3) 氧化：糖 糖酸 糖二酸 Br2-H2O 稀HNO3 （酸性条件） (2) 差向异构化（碱性条件） * * SACCHARIDE 第十六章 糖类 第十六章 糖类 一、单糖的结构 2. 单糖的环状结构 二、单糖的化学性质 三、双糖和多糖 1. 单糖的构型和开链结构 糖类又叫做碳水化合物(Carbohydrate)，是自然界中存在最多的一类有机物。植物干重的50% ~ 80%为糖类化合物。糖是重要的食物之一。 糖类是绿色植物吸收空气中的 CO2, 经过复杂的光合作用而产生的。 糖类（碳水化合物） 定义——多羟基醛或酮，或能水解产生 多羟基醛或酮的化合物 供给和储存能量 重要的信息物质 生理作用 分类 单糖：不能水解成更小分子的糖 寡糖（低聚糖）：3~10个单糖 多糖：10个以上单糖 双糖：2分子单糖 （按水解） D-甘油醛 L-甘油醛 D-葡萄糖 L-葡萄糖 互为对映体 一、单糖的结构 1. 单糖的构型和开链结构—Fischer投影式 D/L 构型标记法——相对构型 D-(-)-甘油酸 g H O L-丙氨酸 D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 常用于糖类和氨基酸的构型标记 在无法测知化合物真实构型的情况下，Fischer 当年人为地规定 (＋)-甘油为D-构型，其对映体(－)-甘油醛为L-构型。 1951年，J.M.Bijvoet 用X-衍射技术测定了(＋)-酒石酸铷钾盐的绝对构型之后，确定了原来人为规定的D-(＋)-甘油醛的构型(相对构型)刚巧就是它的真实构型(绝对构型)。这样以甘油醛为标准物，确定的其它化合物的构型，自然也是绝对构型了。 立 体 化 学 H O C H C H O H C O H H C O H H C O H C H 2 O H D-甘油醛 D-赤藓糖 D-苏阿糖 D-核糖 D-阿拉伯糖 D-木糖 D-来苏糖 D-阿洛糖 D-阿卓糖 D-葡萄糖 D-甘露糖 D-古罗糖 D-艾杜糖 D-半乳糖 D-塔洛糖 D-醛糖系列 C H O H C O H H C O H H C O H H C O H C H 2 O H H O C H H O C H C H O H C O H H C O H C H 2 O H 表示方法 ≡ ≡ 差向异构体 C2差向异构体 C3差向异构体 C4差向异构体 (Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ) 请指出糖②、③、④与①在结构上的差异 D-阿洛糖 D-葡萄糖 D-甘露糖 D-半乳糖 ① ② ③ ④ H O C H C H O H C O H H C O H H C O H C H 2