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专题二十三有机推断都与合成
* 专题二十三 有机推断与合成 题目特点及应对策略 一、题目特点 有机推断与合成是有机化学考查的重要形式,题目往往利用框图的形 式,给出物质间的转化关系或以文字叙述形式给出物质具备的性质做出 判断。 二、抓住两条主线,建立有机化学知识网络 有机化学知识点多,规律性强,在复习中要以官能团转化为主线,真 正做到“乙烯辐射一大片,醇、醛、酸、酯一条线”,突出知识的内在 联系。一手抓官能团性质,一手抓衍生关系,通过分析对比、前后联 系、综合归纳,掌握有机物的知识。通过转化关系侧重复习有机反应类 型(取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应、消去反应、酯化反 应、水解反应、加聚反应等)与反应机理、有机物的结构和性质、同分 异构体、有机物分子中原子的空间位置关系等。 2.反应机理比较(醇类) (1)氧化反应:脱去与羟基相连的碳原子上的氢和羟基中的氢,形 成 ;若与羟基相连的碳原子上没有氢原子,则不能形成, 即不能发生氧化反应。 (2)消去反应:脱去—OH及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键; 若与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,则不能发 生消去反应。 (3)酯化反应:羧酸分子中羧基中的—OH跟醇分子羟基中的—H结 合生成水,其余部分结合生成酯。例如: 题型1 碳链的增长与缩短 【例1】 (2009·全国Ⅰ,30)化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路 线合成: (3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应,生成3-苯基-1-丙醇。 F的结构简式是_____________________________________________。 (4)反应①的反应类型是________。 (5)反应②的化学方程式为 __________________________________________________________。 (6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式: _________________________________________________________。 解析:本题考查的是有机物的结构与性质,意在考查考生熟练掌握有机物的性质以及相互转化。(1)88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol,标准状况下11.2 L A即为0.5 mol,所以烃A中含碳原子数为4,H原子数为10,则化学式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种同分异构体,但从框图上看,A与Cl2发生一氯取代时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则只能是异丁烷。取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2甲基-2-氯丙烷。(3)F可以与Cu(OH)2反应,故应含有醛基,与H2之间为1∶2加成,则应含有碳碳双键。从生成的产物3苯基1-丙醇分析,F的结构简式为 。(4)反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应。(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸,D→E的反应与信息反应类似,则类比可得出E的结构简式为 。E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。 答案:(1)C4H10 (2)2甲基1氯丙烷 2甲基2氯丙烷 消去反应 (3) (4) (5) (5) 方法指导——授之以渔 探求规律 碳链的转化包括:主链上碳原子数目的增加或减少,碳链与碳环的转化等类型。如:加聚反应、酯化反应等反应能使碳链增长;脱羧反应、苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸等反应则会使碳链缩短;酯化、分子间脱水、聚合等反应有可能使物质成环。 (2)B的结构简式是 ,它属于有机化合物中的______类,与它同类别的最简单有机物的结构简式是 。 (3)D+B―→E的反应方程式:________,反应类型是________。 题型2 官能团的引入与消除 官能团的引入和消除是为了实现合成线路的需要,有时是一步反应完成,有时则需要多步反应完成。例如:(1)由乙烯到乙醇,需要引入—OH,可以采用与水加成的方法一步完成,也可以采用先与HBr加成引入—Br,再通过卤代烃的水解反应将—Br转化成—OH。(2)分子结构中同时含有碳碳双键和醛基
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