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以卤代烃为烃基化试剂时，乙烯型卤化物和苯基型卤化物不能使用，不发生弗-克烷基化反应 ∵乙烯型正离子极不稳定，较难形成 烷基化为可逆反应、易产生多烷基化苯、有重排反应。 ~70％主要产物 主要产物 ∵一烷基化产物C6H5R比C6H6本身更活泼，故C6H5R将进一步反应生成C6H5R2和C6H5R3。为了避免多烷基化，使用过量的苯以增加R+和C6H6之间的碰撞机会和减少R+和C6H5R之间的碰撞机会。 酰基化反应无重排：应用—制备长链直链烷基苯 Clemmensen 还原: 酰基化为不可逆反应，只生成一酰基化产物。 ⑤氯甲基化 在无水ZnCl2催化下，芳烃与甲醛和HCl反应，环上的氢被?CH2Cl取代 特点：与傅-克反应相似，芳环上不能连有强吸电基。 应用： —CH2Cl 可以方便的转化为—CH3、—CH2OH、—CH2CN、 —CH2COOH、—CH2N(CH3) 2 反应机理 ： σ络合物 （关键步骤） 第一步: 亲电试剂的生成 第二步: 亲电试剂进攻苯环 第三步: 失去氢，恢复芳香体系,醇与HCl反应。 芳环上亲电取代反应小结 芳环上亲电取代反应的主要不同点：亲电试剂不同 卤化 —— Cl-Cl+ - -AlCl3 —— Br-Br+ -