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烃分子中的氢原子可h被卤原子x取代后的化合物

复杂的卤代烃用系统命名法 卤代烷的简单鉴别 卤代烃在铜丝上燃烧时能产生绿色火焰。 这可作为鉴定卤素的简便方法。 碘代烷易分解产生游历碘,故碘代烷久置后逐渐变为红棕色。 卤代烷光谱性质 IR C—F 1400~1000cm-1 C—Cl 850~600cm-1 C—Br 680~500cm-1 C—I 500~200cm-1 卤代烃在自然界极少存在,主要是由化学合成而得。 SN2历程特点: 反应一步完成,反应中新键的形成和旧键的断裂是同步进行的 动力学特征——双分子的二级反应 v = k [ RX ][ Nu- ] 立体化学特征——发生构型转化 (Walden inversion) SN1历程特点: 反应分两步进行 动力学特征——单分子的一级反应 v = k[RX] 可能伴有重排反应发生 立体化学特征——发生外消旋化,得到的产物基本上是外消旋体 由于在SN1反应中,决定反应速率的关键步骤只与卤代烷的浓度有关,故亲核试剂对SN1反应的影响不大。 但对于SN2反应,由于反应速率既与卤代烷的浓度有关,又与亲核试剂的浓度有关,因此,亲核试剂的影响是至关重要的。显然,亲核试剂的亲核能力↑,浓度↑,反应υ↑。 2. 亲核试剂的影响 无论SN1反应,还是SN2反应,在决定反应的关键步骤中,都包含C―X键的断裂,因此,离去基团X―的性质对SN1反应和SN2反应将产生相似的影响,即卤代烷的活性次序是: 3. 离去基团的影响 溶剂的极性↑,有利于SN1反应的进行。 B. 对SN2反应的影响: 溶剂对SN2反应的影响较为复杂,通常情况下是增强溶剂的极性对反应不利。 4. 溶剂的影响 A. 对SN1反应的影响: 不利 有利 溶剂极性强 I- Br- Cl- F- I- Br- Cl- F- X-离去能力 有利 ____ Nu-浓度大 亲核能力强 3°RX 2°RX1°RXCH3X 3°RX 2°RX 1°RXCH3X R的结构 SN2 SN1 反应机理 影响亲核取代反应的主要因素 练习: 1. 下面各对亲和取代反应,各按何种机理进行? 2. 脱X2 二、消除反应 邻二卤化物除了能发生脱卤化氢的的反应生成炔烃和较稳定的共轭二烯烃 外,在锌粉(或镍粉)的存在下,邻二卤化物更能脱去卤素生成烯烃。 如果是邻二碘代物,一般不需加锌粉,在加热条件下脱碘反应很快进行,这也是碘和双键较难发生加成反应的原因。 三、与金属的反应 卤代烃能与某些金属发生反应,生成有机金属化合物—金属原子直接与碳原子相连接的化合物。 1.与金属钠的反应 (Wurtz 武兹反应) 烷基钠 孚兹反应 此反应可用来从卤代烷制备含偶数碳原子,结构对称的烷烃(只适用于同一伯卤代烷,不同烷基无实用价值)。 武兹(Charles-Adolphe Wurtz):法国有机化学家。1817年11月26日生于斯特拉斯堡,1884年 5月12日卒于巴黎。 1843年毕业于斯特拉斯堡大学,后到吉森大学学习,1849年任有机化学讲师,1852年任有机化学教授,1866~1875年任医学院院长。1875年任索邦大 学有机化学教授。他是法国化学会发起人之一,曾任该会 第一任会长。1867年选入法国科学院,1883年任院长。 1855年发现由钠和卤代烃合成烃,在有机化学中称为武兹反应。 2.与金属镁的反应 乙醚的作用是与格氏试剂络合成稳定的溶剂化物,[既是溶剂,又是稳定化剂]。 苯、四氢呋喃(THF)和其他醚类也可作为溶剂。 格氏试剂的结构还不完全清楚, 一般认为是由R2Mg、MgX、 (RMgX)n 多种成分形成的 平衡体系混合物,一般用 RMgX表示。 格利雅(Grignard):法国有机化学家。1871年5月6日生于瑟堡,1935年12月13日卒于里昂。1893年入里昂大学学习数学,毕业后改学有机化学,1901年获博士学位。1905年任贝桑松大学讲师。909年在南锡大学任讲师,1910年任教授。1919年起,任里昂大学终身教授。1926年当选为法国法国科学院院士。 格利雅于1901年研究用镁进行缩合反应,发现格利雅试剂。在第一次世界大战期间研究过光气和芥子气等毒气。格利雅因发现格利雅试剂获1912年诺贝尔化学奖(41岁)。 他还是许多国家的科学院名誉院士和化学会名誉会员。 键是极性很强的键,电负性C为2.5,Mg为1.2,所以格氏试剂非常活泼,能起多种化学反应。 1)与含活泼氢

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