有机推断题的解题策略.docxVIP

考点三　有机推断题的解题策略 [知识串讲] 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．依据有机物的特殊结构与特殊性质进行推断 （1）根据有机物的特殊反应，确定有机物分子中的官能团 官能团种类 试剂与条件 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴水 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫红色褪去 卤素原子 NaOH溶液，加热，AgNO3溶液和稀硝酸 有沉淀产生 醇羟基 钠 有H2放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 醛基 银氨溶液，水浴加热 有银镜生成 新制Cu（OH）2悬浊液，煮沸 有砖红色沉淀生成 酯键 NaOH与酚酞的混合物，加热 红色褪去 （2）由官能团的特殊结构确定有机物的类别 ①羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连在苯环上的物质为酚。 ②与连接醇羟基（或卤素原子）碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 ③—CH2OH氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸；氧化生成酮。 ④1 mol —COOH与NaHCO3溶液反应时生成1 mol CO2。 （3）根据特定的反应条件进行推断 ①“eq \o(――→,\s\up7(光照))”这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。 ②“eq \o(――→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))”或“eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))”为不饱和键加氢反应的条件，包括 与H2的加成。 ③“eq \o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。 ④“eq \o(――→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))”或“eq \o(――→,\s\up7(浓NaOH醇溶液),\s\do5(△))”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。 ⑤“eq \o(――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。 ⑥“eq \o(――→,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。 ⑦“eq \o(――→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))”“eq \o(――→,\s\up7([O]))”为醇氧化的条件。 ⑧“eq \o(――→,\s\up7(催化剂))”或“eq \o(――→,\s\up7(Fe))”为苯及其同系物苯环上的氢被卤素原子取代的反应条件。 ⑨溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。 ⑩“eq \o(――→,\s\up7(O2或Cu（OH）2),\s\do5(或Ag（NH3）2OH))”“eq \o(――→,\s\up7([O]))”是醛氧化的条件。 （4）根据有机反应中定量关系进行推断 ①烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质（X2）。 ②的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时是1∶1加成。 ③含—OH有机物与Na反应时：2 mol—OH生成1 mol H2； ④1 mol—CHO对应2 mol Ag；或1 mol—CHO对应1 mol Cu2O。 2．依据有机物之间的转化关系进行推断 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间相互转化关系可用下图表示： 上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓H2SO4存在下加热生成D，则∶ ①A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯； ②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同 ③A分子中含—CH2OH结构。 ④若D能发生银镜反应，则A为CH3OH，B为HCHO、C为HCOOH，D为HCOOCH3。 3．依据新信息进行有机结构推断 有机信息题常以新材料、高科技为背景，考查有机化学的基础知识。这类题目比较新颖，新知识以信息的形式在题目中出现，要求通过阅读理解、分析整理给予的信息，找出规律。这类试题通常要求解答的问题并不难，特点是“起点高、落点低”。 【深度思考】 （2015·12月浙江省杭州市五校联盟高三月考）利用芳香烃X和烯烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD。 已知：G不能发生银镜反应，B遇FeCl3溶液显紫色，C到D的过程为引入羧基（—COOH）的反应。其中BAD结构简式为： BAD的合成路线如下： 试回答下列问题： （1）写出结构简式：Y　　　　　　　　　 ，D　　　　　　　　　。 （2）上述属于取代反应的有　　　　 （填数字序号）。 （3）1 mol BAD最多可与含　　　　　　　 mol NaOH的溶