超分子作用对氨基苯基苯并噻唑分子内质子转移-物理化学学报.PDF

物理化学学报(Wuli Huaxue Xuebao) 624 Acta Phys. -Chim. Sin. 2016, 32 (3), 624－630 March [Article] doi: 10.3866/PKU.WHXB201512291 超分子作用对2-(2-氨基苯基)苯并噻唑分子内质子转移的影响 * 向俊峰 易平贵 任志勇 于贤勇 陈 建 刘 武 李桃梅 (湖南科技大学化学化工学院，理论有机化学与功能分子教育部重点实验室， 分子构效关系湖南省普通高校重点实验室，湖南湘潭411201) 摘要：采用稳态荧光、瞬态荧光及量子化学计算等手段对2-(2-氨基苯基)苯并噻唑(APBT)在不同溶剂中的质 子转移进行了研究。结果表明，溶剂的极性及质子化对APBT 的质子转移有较大的影响，通过对超分子作用 的考察，发现七元瓜环(CB[7]) 的加入对APBT 质子转移起到了一定的抑制作用，APBT 与CB[7]能形成化学 计量比为1 : 1 的主客体包合物，同时测定了包合物的结合常数等热力学参数。此外，核磁共振氢谱和包合物 的理论计算表明APBT 分子进入了CB[7] 的疏水空腔。 关键词：质子转移；七元瓜环；极化连续介质模型；热力学；主客体化学 中图分类号：O641 Effect of Supra-Molecular Interaction on the Intramolecular Proton Transfer of 2-(2-Aminophenyl)benzothiazole XIANG Jun-Feng YI Ping-Gui* REN Zhi-Yong YU Xian-Yong CHEN Jian LIU Wu LI Tao-Mei (Hunan Province College Key Laboratory of QSAR/QSPR, Key Laboratory of Theoretical Chemistry and Molecular Simulation, Ministry of Education, School of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University of Science and Technology, Xiangtan 411201, Hunan Province, P. R. China) Abstract: The excited-state intramolecular proton transfer of 2-(2-aminophenyl)benzothiazole (APBT) in different environments was detected by steady-state and transient fluorescence spectral measurements and quantum chemical calculations. The results showed that the polarity and protonation of the solution strongly affect the proton transfer of APBT. When APBT and cucurbit[7]uril (CB[7]) were mixed with each other, we found