第二章 第一节 酚..pptVIP

二、苯酚的分子结构 纯净的苯酚是 色 体，具有 气味，暴露在空气中因 而显 色。 苯酚的物理性质： ①纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味 ②露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。 ③熔点是43℃ ④常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 ⑤苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 三、苯酚的化学性质： 应具备两种基团的性质。 思考：哪几类有机物中含有羟基？ 如何验证苯酚是否有酸性？ [实验1] 在试管中加入少量苯酚试液，加入数滴紫色石蕊试液，观察现象。 思考：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？ 3.苯酚的显色反应 （四）苯酚的用途 课堂练习 * 酚：分子中羟基与苯环直接相连的有机化合物属于酚化合物。 —CH3 OH — 苯酚 O H 或 C6H5O H 结构式： 分子式： 结构简式： C6H6O 比例模型 球棍模型 苯酚分子中除-OH上的H原子以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面 苯酚有毒，它的溶液对皮肤有 ，使用时应注意，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。（为什么不用水？） 强腐蚀作用 无 晶 特殊 部分被氧化 粉红 二、苯酚的物理性质 密封保存 合作探究:苯酚的物理性质 (苯酚有毒,请小心操作) 取实验一完成后的试管一于酒精灯上加热 实验二 取少量苯酚于试管一中, 加入2ml 蒸馏水 ,振荡 实验一 溶液浑浊 溶液变的澄清,冷却后又成乳浊液 结构分析 性质预测 实验验证 苯基、羟基 得出结论 对比两种基团是否相互影响 R—OH R—C—OH O 中性 酸性 苯酚的酸性有吗？ [实验2] 用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在PH试纸上， 半分钟内与标准比色卡比较。 [实验3]在苯酚试液中，逐滴加入NaOH溶液,观察现象。 NaOH溶液 PH试纸 紫色石蕊试液 结论或化学方程式 现象 方法 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O 结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。 不变色 PH约为5 溶液浑浊变澄清 苯酚不能使酸碱指示剂变色 有酸性，但较弱 电离 　　 　　 　　 1、苯酚的酸性 澄清 浑浊 三、苯酚的化学性质 结论： 苯环对侧链（羟基）的影响导致酚羟基中的氧氢键易断，显酸性 石炭酸 苯氧离子 苯酚酸性强弱的探究 Ｎa2CO3反应 与指示剂作用 与CO２反应 与盐酸反应 原因或方程式 现象 结论： 苯酚酸性极弱，不使指示剂变色 酸性：H2CO3 C6H5OH HCO3— 酸性极弱 变浑浊 变浑浊 不变色 颜色变浅 酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼 苯环的影响 问题： 苯环对羟基有影响，那么羟基对苯环有影响吗？ 如果有影响，什么反应的难易可以说明？ 2.苯酚与溴水的反应 实验3-4 （白色） 观察现象并思考实验中应注意问题 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 （取代反应） 实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。 注意： 结论： 侧链（羟基）对苯环的影响导致苯环上与羟基邻、对位的氢原子活泼，易被取代 解释 结论 取代苯环上氢原子数 反应条件 对溴的要求 苯 苯酚 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 溴水与苯酚 不用催化剂 使用催化剂 液溴与苯 试比较苯、苯酚与溴反应的异同： 苯酚与溴取代反应比苯容易 受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了 学与问 苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。 乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。 苯酚溶液 常用该反应来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。 紫色 FeCl3 紫色 实验与观察现象 4、氧化反应 具有强还原性 苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色 思考：苯酚能否使高锰酸钾酸性溶液褪色？ 苯酚溶液 高锰酸钾酸性溶液 褪色 结论： 苯酚能使高锰酸钾酸性