第十章醚到和环氧化合物.pptVIP

第十章 醚和环氧化合物 （二）醚的命名 三、醚的物理性质四、醚的化学性质 (二）醚键的断裂 醚键断裂机制： (三)、过氧化物的生成 五 制备 （一）在浓硫酸作用下，由醇分子间脱水可制备对称 醚： （二）威廉姆逊合成法 卤烃与醇钠作用生成醚的方法称威廉姆逊合法 第二节 冠 醚 性质： 冠醚的一个重要特点是可以和金属离子形成 配合物 2.作相转移催化剂 第三节 环氧化合物 一、结构和命名 环氧化合物：指含有三元环的醚及其衍生物。 普通命名为：“氧化某烯” 二、开环反应 (二)碱催化反应 第四节　硫醚 　醚分子中的氧原子被硫置换后的化合物称为硫醚，通式：Ｒ－Ｓ－Ｒ’ 一　命名 　　硫醚的命名与醚类似，只需在醚字前加一个“硫”即可 二．性质 １．硫盐的生成 　　硫醚与卤代烃可发生亲核取代反应生成锍盐． 锍盐用碱处理可形成硫叶立德 　　硫叶立德是个很有用的试剂，与醛，酮可以制备环氧化合物． ２．氧化反应 　　硫醚也可被氧化，随氧化条件不同，氧化产物各异 ３　脱硫反应 　　硫醚在兰尼镍的作用下，可以被氢分解，失去硫而生成相应的烃 * 环氧化合物——指含有三元环的醚及其衍生物。 醚——醇或酚羟基上的氢被烃基取代的化物。 第一节 醚 （一）醚的分类： 根据醚中氧原子上所连接两个烃基的情况，可分为： 简单醚：通式 R-O-R 或 Ar-O-Ar 混合醚: 通式 R-O-R’ 环醚:通式 一、醚的分类和命名 ?图9-1 甲醚的结构 环醚的结构： 简单醚：先写出烃基的名称，再加上“醚” 可。 混醚：在两个烃基的名称后加上“醚”既可。 芳香醚：两个烃基至少有一个芳基的醚。 对结构较复杂的醚，将较小基团烷氧基作为取代基命名。 二 结构 醚分子中两个碳－氧键的夹角与 水分子中两个氧氢的键夹角相似。可认为醚分子中的氧原子为SP3杂化，两个未共用电子对处在SP3杂化轨道中。 （一）醚的质子化：羊盐的形成 可利用醚溶于强酸的性质，来区别醚与烷烃或卤代烃。 实质：亲核取代反应，Ｘ－作为亲核试剂 亲核性大小为：I－Br－Cl－，故氢卤酸断裂醚键的反应活性顺序是：HIHBrHCl。 烷基苯基醚与氢卤酸反应时，醚键总是优先在烷基与氧之间断裂，通常生成卤代烷和酚。 混醚与氢卤酸反应时，主要按SN2机制进行，反应的结果一般是较小的烷基生成卤代烃，较大的烃基生成醇。 乙醚 除去过氧化物的方法是往醚中加入少量的硫酸亚铁、亚硫酸钠或碘化钾等还原剂。 冠醚 ： 命名：x－冠－y， x：环总原子数 y：环中氧原子数 环氧化合物的命名法： （1）将环氧化合物的母体命名为“环氧乙烷”，三元环中氧原子编号为１，其它二个碳原子编号； （2）环氧化合物命名为“环氧某烷”，并标明氧原子与之成环的碳原子的位置 （一）酸催化反应 在酸催化下亲核试剂主要进攻多取代基碳原子 当环氧化合物是非对称时，在碱性条件下亲核试剂主要进攻取代基较少的环氧碳。