有机含氮化合物.pptVIP

10.1 胺 NH3（氨）分子中的氢原子被R－或Ar－取代后的衍生物叫做胺。胺类广泛存在于生物界，如许多生物碱具有生理或药理作用。例如： 1、简单胺（某胺） 10.2 胺的结构 10.3 胺的物理性质 低级胺有氨味或鱼腥味 高级胺无味，多为固体。 二元胺极臭而剧毒，如腐肉胺和尸胺！ 芳胺有特殊气味，有毒！ (3) 酰胺的降解制备（Hofmann降级反应） 10.5 胺的化学性质 （1）碱性和成盐 （2）烷基化 （3）酰基化 （4）与亚硝酸的反应 (5) 芳胺的亲电取代反应和氧化 (1) 碱性和成盐 胺 是典型的有机碱，其化学性质的灵魂是氮原子上有孤对电子，可使胺表现出碱性和亲核性，并可使芳胺更容易进行亲电取代反应。 烷基化 (3) 酰基化 胺与酰基化试剂（酰氯、酸酐、羧酸等）发生亲核取代反应，氨基上的H被酰基取代，生成N-取代或N,N-二取代的酰胺。 (4) 与亚硝酸的反应（鉴别伯、仲、叔胺 ） 芳香伯胺-重氮化反应 (5) 芳胺的取代与氧化 卤化 10.6 重氮与偶氮化合物 重氮化合物和偶氮化合物都含有－N2－结构片断。 －N2－两端都与C相连者称为偶氮化合物； －N2－只有一端与C相连者称为重氮化合物。 课后作业 习题：10.1(1)(2)(3)(9)(10)(13)；10.2；10.3(1) (2) (4)(6); 10.4(2)；10.5(1) (2) (3); 10.6(1)(2)(4) ; 10.8; 10.10; 10.11；10.12 （2） 如何分离下列各组化合物？ 胺与烷基化试剂（卤代烷）发生亲核取代反应，氨基上的H被烷基取代。 伯胺 仲胺 叔胺 季胺盐 季胺碱 课堂练习 叔胺不能发生酰基化反应 应用： 保护氨基 CH3COCl 完成下列反应： 脂 肪 伯 胺 脂肪族伯胺与亚硝酸反应生成重氮盐低温下不稳定，易分解， 放出氮气 +N2 芳香族和脂肪族仲胺与亚硝酸反应生成N－亚硝基胺 N-亚硝基仲胺为中性的黄色油状液体或固体，可用于鉴别仲胺 仲胺 脂肪叔胺氮上无氢，只能与亚硝酸形成不稳定的亚硝酸盐 芳香叔胺生成对亚硝基化合物 叔胺 与苯酚相似，用于鉴定苯胺 芳胺易被氧化成深色物质，芳胺的盐较难氧化。 久置后，空气中的氧可使苯胺由无色透明→黄→浅棕→红棕。（类似苯酚） 其中重氮盐在有机合成中有重要意义，偶氮化合物在染料工业上有重要意义。 （1）重氮盐的制备 ——芳香伯胺重氮化反应 绝大多数重氮盐对热不稳定，室温下即可分解。 干燥时，重氮盐遇热爆炸。 反应条件： ② 低温下进行，否则重氮盐室温下分解！ ③ HNO2不能过量，否则促使重氮盐分解。 可用淀粉－KI试纸检验过量的HNO2；用尿素除去过量的HNO2。 ① 强酸性介质，HCl或H2SO4必须过量，否则偶联！ * 重氮盐的取代反应　（放氮） (2) 偶合反应 低温下，重氮盐与酚或芳胺作用，生成偶氮化合物。 重氮盐具有弱的亲电性，偶合反应属于亲电取代反应。 邻位 邻、对位 pH=5-7 对位 常见染料、指示剂 10.7 酰胺的化学性质 1、 水解反应 酰胺的碱性水解放出NH3 或胺，使得石蕊变蓝。可鉴别酰胺 2、 与亚硝酸反应（含-NH2） 3、 Hofmann降级反应(制备少一个碳的伯胺) （1）苯酚、苯胺和环己烯 用化学方法区别下列各组化合物： 苯酚 苯胺 环己烯 FeCl3 溶液 （+）紫红色 （-） （-） HNO2/加热 （+）N2 （-） （2）乙酰胺、正丁胺、二乙胺、二甲乙胺 * * 10 含氮有机化合物 N的价键数目？ 本章学习要求及重点 掌握胺的结构和命名。 胺的碱性及其影响因素。 胺的制法：硝基化合物还原、醛酮还原胺化、Hoffmann降级 胺的化学性质：碱性，烷基化，酰基化，磺酰化，与HNO2作用，芳胺的取代反应。 重氮盐和偶氮化合物：重氮盐的放氮反应、偶联反应。 无机氮化物 含氮有机物 NH3 （氨） R-NH2 （脂肪胺） R2NH; R3N NH4+OH- （NH3.H2O） R4N+OH- （季铵碱） NH4+Cl- （氯化铵） R4N+Cl- （季铵盐） 氨、胺、铵 ？ 氨：NH3