基于bodipy的铜离子(ⅱ)荧光探针的合成及其性能研究-化学工程专业论文.docxVIP

硕士学位论文 硕士学位论文 基于BODIPY的铜离子(1I)荧光探针的合成及其性能研究 摘 要 铜是人体内仅次于铁元素和锌元素的第三丰富的过渡金属元素，铜离子在生理过程 中起着至关重要的作用。但是生物体内铜离子浓度的失衡也会相应地引发一系列疾病， 例如帕金森综合症、门克斯氏综合征、阿兹海默症、威尔逊氏症、家族性肌萎缩侧索硬 化症等。迄今为止，很多学者设计并合成出了基于不同响应机理的铜离子荧光探针，其 中基于化学反应机理的铜离子荧光探针吸引了学者们极大的关注。实际上大多数探针的 应用都会受到某些方面的限制，例如有些只能在有机溶剂中或者含水量很少的溶液中检 测，有些需要苛刻的反应条件，还有一些会因其它金属阳离子的干扰而影响荧光探针对 铜离子的检测等。因此，我们仍需要努力设计并合成出具有更高检测灵敏度和选择性的 新型铜离子荧光探针。 氟硼二吡咯甲川(BODIPY)作为荧光染料具有荧光量子产率高，光学和化学稳定 性好，摩尔消光系数高，受pH影响小等优点，是现代学者选择比较多的荧光染料。 本文设计并合成了基于BODIPY的化合物Ml。在N，N．二甲基甲酰胺水溶液中，化 合物Ml能很好的识别Cu2+，并且不受常见阴离子(N03‘，Br，Cl。，S042。，OAc。)和其 它金属离子(Zn2+，Cd2+，pb2+，Cr3+，M92+，Ca2+，Ba2+，Mn2+，H92+，Sn2+，Li+，Na+， Bi2+，K+，A13+，Fe3+，C02+，Ni2+，Fe2+，Ag+)的干扰，具有较高的灵敏度。加入Cu2+一 段时间以后，Ml溶液的颜色发生了明显的变化，荧光增强的倍数为75倍，对于Cu2+ 的检测极限为0．109M。Ml对pH变化不敏感，能在较宽的范围内(特别是在pH=6～8 的中性环境中)有效地识别Cu2+。此外，本文还通过核磁滴定和质谱检测研究了此类荧 光探针对于Cu2+的识别机理，提出了铜离子与荧光探针先配位，再诱导肼分子内不饱和 CH=N键发生水解反应的机理。 关键词：铜离子，荧光探针，氟硼二吡咯甲川，水解反应 万方数据 Abstract Abstract 硕士学位论文 Abstract Copper,second only to iron and zinc．is the tllird·most-abundant among the essential transition metal ions in the human body and plays a critical role in physiological processes． However，the imbalance of the copper ion concen仃ation would bring living organism a serious of diseases such as Parkinson’S disease，Menkes syndrome，Alzheimer’S disease， Wilson’S disease，familial amyotrophic lateral sclerosis and SO on．Recently，many researchers have designed and successfully synthesized fluorescent probes for detecting copper ion，and what drew considerable aRention in academia refers to the fluorescent probe based on chemical reaction mechanism．However,many of these are restricted from several aspects，for example，some might act only in pure organic solvents or solutions with very small amounts of water,and some are req