第开章芳烃.pptVIP

乙苯溴代全部生成α溴代产物，说明α位的自由基是十分稳定的。 反应机理： 自由基稳定性大小顺序： ArCH2?CH2=CH—CH2?R3C? R2CH? RCH2? CH3? 2.硝化 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物(通常称为混酸)于50～60℃反应，则环上的一个氢原子被硝基(一NO2)取代，生成硝基苯，这类反应称为硝化反应。 若在较高温度下，硝基苯可继续与混酸作用，则主要生成间二硝基苯。 烷基苯在混酸的作用下，也发生环上取代，反应比苯容易，主要生成邻和对位取代物。例如： 硝基甲苯进一步硝化可以得到2,4,6–三硝基甲苯，即炸药TNT。 3.磺化 苯与浓硫酸或发烟硫酸作用，环上的一个氢原子被磺(酸)基(一SO3H)取代，生成苯磺酸。若在较高温度下继续反应，则主要生成间苯二磺酸。这类反应称为磺化反应。 烷基苯比苯易于磺化，生成邻和对位取代物。例如： 与卤化和硝化反应不同，*磺化反应是一个可逆反应： 苯磺酸是一种有机强酸，在过热水蒸汽作用下(180℃)或与稀硫酸共热(100～175℃)时可水解脱下磺酸基。 4. Friedel—Crafts反应 在无水氯化铝等催化剂的作用下，芳烃与卤代烷和酸酐等作用，环上的氢原子被烷基和酰基取代的反应，分别称烷基化反应和酰基化反应，统称Friedel—Crafts反应