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有机化学考研试题内容 第一章 有机化合物的命名 一、衍生物命名 二、系统命名法 （二）环状化合物命名 1. 单环化合物 要点：若环上所连支链较简单，一般以环为母体；若所连支链复杂或有重要官能团时，一般以链为母体，以环作为取代基。 第二章 基本概念与理化性质比较 一、有关物理性质的问题 二、酸碱性的强弱问题 三、反应活性中间体的稳定性 四、关于芳香性问题 五、关于立体异构问题 完成反应式 有机化学反应历程 一、自由基反应 二、亲电加成反应 三、芳香族亲电取代 四、消除反应 五、羰基的亲核加成反应 有机化合物的分离与鉴别 有机化合物的合成 有机化合物的结构推导 解： 【例1】 【解】 【例2】 【解】 【例3】 【解】 快速翻转的角锥构型 【例4】依据下列反应事实，写出其可能的反应机理。 【解】 重复进行，即生成(CH3)3CCl和CHCl3两种主要产物。 1. 鎓离子历程： X2 (或HOX)与 C＝C 经π-络合物形成卤鎓离子，亲核的X- (HO-) 经反式加成生成产物。 思考题 α- 【例5】 【解】 烯烃与HX加成，H+首先加到C＝C电子云密度较高的碳原子上，形成较稳定的碳正离子，若生成的碳正离子不稳定，则可重排为较稳定的碳正离子，生成取代或消除产物。例如： 【例6】 【解】 2. 碳正离子历程： 【例7】 【解】 【解】 思考题： 1. 异丁烯在硫酸催化下可发生二聚，生成分子式为C8H16的两种混合物，它们被催化加氢后生成同一烷烃(2,2,4-三甲基戊烷)，试写出其反应历程。 【例8】 【例9】 【解】 【例10】 【解】 思考题： 写出下列反应的反应历程： 消除反应主要有E1和E2两种反应历程。 消除反应除β-消除反应外，还有α-消除反应。重点是β-消除反应。 β-消除反应的立体化学特征：在溶液中进行的消除反应通常为反式消除，而热消除反应通常为顺式消除反应。 【例11】2,3-二氯丁烷在叔丁醇钠的叔丁醇溶液中进行消除反应，得到两个顺反异构体，分别写出其反应历程。 【解】 2,3-二氯丁烷有两个手性碳原子，故有三个旋光异构 体，即一对对映体和一个内消旋体。 对映体之一 内消旋体 【例12】写出下面反应的反应历程。 思考题： 【解】 羰基的亲核加成反应历程可分为简单亲核加成反应和加成－消去反应历程。 1. 简单亲核加成反应 这里包括与HCN、NaHSO3、ROH的加成，其中以与ROH的加成(即：缩醛反应)最为重要。 【例13】写出下面反应的反应历程。 【解】 2. 加成-消去历程 这里主要指醛、酮与氨及其衍生物的加成。 3. α-碳为亲核试剂的羰基亲核加成 这类反应包括羟醛缩合、Perkin反应、Claisen缩合、Michael 加成反应等。 【例14】写出下列反应的反应历程： 【解】 思考题： 一、有机化合物的鉴别 鉴别有机化合物的依据是化合物的特征反应。作为鉴别反应的试验应考虑以下问题： 反应现象明显，易于观察。即：有颜色变化，或有沉淀产生，或有气体生成等。 方法简便、可靠、时间较短。 反应具有特征性，干扰小。 解好这类试题就需要对各类化合物的鉴别方法进行较为详尽的总结和归纳。 二、有机混合物的分离、提纯 1. 有机混合物的分离——分别获得各个组分 有机混合物分离的一般原则是： (1) 根据混合物各组分溶解度不同进行分离； (2) 根据混合物各组分的化学性质不同进行分离； (3) 根据混合物各组分的挥发性不同进行分离； 【例】试分离硝基苯、苯胺和苯酚的混合物。 2. 有机混合物的提纯——去除杂质 与分离不同的是混合物中只有含量较高的组分是所需要的，其它物质视为杂质，弃之不要。其方法通常是采取用化学方法使杂质发生化学反应而易