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第十七章 杂环化合物 17.1 分类、命名和结构 17.1.1 分类和命名 17.1.2 结构和芳香性 17.2 五元杂环化合物 17.2.1 化学性质 17.2.2 常见的五元杂环 17.3 六元杂环化合物 17.3.1 吡啶 17.3.2 喹啉 （苯并吡啶） 第十七章 杂环化合物作业 * 含杂原子的环状有机化合物。最常见的杂原子是O，N，S。 氨苄青霉素钠 头孢氨苄（先锋霉素Ⅳ） 血红素 ⑴ 分类： 单杂环： 稠杂环： ⑵ 命名： （译音法） 编号从杂原子开始；含多个杂原子时，按O、S、N 的次序编号。 2，5-二甲基呋喃 4-甲基吡啶 3-吲哚乙酸 ?, ? -二甲基呋喃 ?-甲基吡啶 ?-吲哚乙酸 5-甲基噻唑 6-甲氧基苯并恶唑 ⑴ 六元杂环 吡啶：N: SP2 杂化 分子中各原子间除 ? 键外，存在 ? 共轭体系， 但电负性： NC，键长不完全相等，芳香性小于 苯，吡啶环为缺电子芳杂环。 氮原子上有孤电子对，吡啶有碱性。 ⑵ 五元杂环 （富电子芳杂环） 杂原子电负性： 3.5 3.0 2.5 杂化形式： 结构特点： 环内均存在? 键， N原子有N-H ? 键。 芳香性： 增加 离域能： 67kj/摩尔88kj/摩尔117kj/摩尔 键长特点： 一定程度上平均化，但仍具有C=C双键性质。 ⑴ 亲电取代反应 66% 10% ⑵ 邻位取代的原因 ⑶ 亲电取代反应活性： 吡咯 呋喃 噻吩 苯 ⑴ 呋喃和糠醛 呋喃能使浸过盐酸的松木片显绿色 ⑵ 噻吩 在浓硫酸存在下，噻吩与靛红一起加热，显兰色。 ⑶ 吡咯 （松木反应显红色） ?-丁内酯 N-甲基-2-吡咯烷酮 ⑴ 亲电取代反应 （间位取代） （吡啶环为缺电子芳杂环，亲电取代反应比苯困难） H2SO4 , KNO3 铁, 330℃ H2SO4 , HgSO4 230℃ Br2 300℃ ⑵ 亲核取代反应 （邻位取代） ⑶ 氮原子上的反应 ⑷ 还原反应 ⑸ 氧化反应 ⑴ 合成方法 （Skraup 合成法） 反应历程： *