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香豆素波时谱解析
香豆素的分类 简单香豆素 取代基: 羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。 由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧 官能团存在,因此,7-羟香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。 简单香豆素 如:属此类型的香豆素化合物 呋喃香豆素(线型和角型) 呋喃香豆素(线型和角型) 直线型分子是由C-6异戊二烯与C-7位羟基环合而成,三个环在一直线上。 角型分子是由C-8异戊烯基与C-7羟基环合而成,三个环不在同一条直线上。 吡喃香豆素(线型和角型) 吡喃香豆素(线型和角型) 直线型分子是由C-6异戊二烯与C-7位羟基环合而成,三个环在一直线上。 角型分子是由C-8异戊烯基与C-7羟基环合而成,三个环不在同一条直线上。 其他香豆素 指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基:苯基、羟基、异戊烯基等。 香豆素波谱解析 香豆素波谱解析 (二)红外光谱 3025 ~ 3175 cm-1—— C-H 伸缩振动 1700 ~ 1750 cm-1—— 羰基伸缩振动 1500 ~ 1600 cm-1—— 芳环吸收 1600 ~ 1650 cm-1—— 出现1-3个较强峰 香豆素波谱解析 (三)1H-NMR 环上质子由于受内酯羰基吸电子共轭效应 因此: 香豆素波谱解析 当C3、C4位未取代时: 香豆素波谱解析 当C5 , C7二氧代: 香豆素波谱解析 当C7-OR、C8或C6烷基取代时: 香豆素波谱解析 (四)13C-NMR 香豆素波谱解析 香豆素波谱举例 香豆素波谱举例 香豆素波谱举例 Thank You! * * L/O/G/O 香豆素波谱解析 少数为 5,6-吡喃骈 香豆素 如;美花椒 内酯 香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基(7-羟基)环合成呋喃或吡喃环,前者称为呋喃香豆素。 指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基:苯基、羟基、异戊烯基等。 只有苯环上有取代基的香豆素 如: 7-羟基香豆素 呋喃香豆素( 线型和角型) 其他香豆素 简单香豆素 吡喃香豆素( 线型和角型) 香豆素的分类 7-羟基香豆素 7-甲氧基香豆素 (herniarin) 欧芹酚-7-甲醚(osthole) 当归内酯(angelicone) Kotamin(二聚体) 黄檀内酯 rutaculin 有母核上无含氧取代基 有含氧取代基 最大吸收向红位移。 274 nm——苯环 311 nm——?吡喃酮环 (一)紫外光谱法 UV下显蓝色荧光。 C7位导入-OH——荧光增强 -OH醚化后——荧光减弱 当C3或C4取代时: C6-H d, J=2 Hz C8-H d, J=2 Hz C6-H 尖峰 区别 C8-H 与C4-H有远程偶合 C5-H ~7.3 d, J=9 Hz C6-H ~6.8 d, J=9Hz C5-H ~7.2 s C8-H ~6.7 s 有远程偶合 香豆素母核上9个碳原子的化学位移值如下: 当-OR取代时: 连接的碳—— +30ppm 邻位碳—— -13ppm 对位碳—— -8 ppm (五)质谱 香豆素类化合物有如下特点: 有强的分子离子峰; 基峰是失去CO的苯骈呋喃离子; 主要裂解途径是:首先失去CO。 *
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