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烃的衍生物—点—苯酚
苯、甲苯、苯酚的结构与性质的比较 醇和酚的比较 羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。 1 苯酚的结构 2 苯酚的物理性质 3 苯酚的化学性质 4 解读基团之间相互影响 无色晶体,有特殊气味,熔点43℃,常温下水中溶解度不大,65℃以上与水任意比例互溶,易溶于酒精等有机溶剂。有毒,有强烈腐蚀性,如果皮肤上不慎沾了苯酚,应立即用酒精洗涤。 + NaOH ONa + H2O OH 哪些证据可以证明苯酚具有酸性? + 2Na ONa + H2↑ OH 2 2 + HCl OH + NaCl ONa OH ONa +H2O+CO2 +NaHCO3 如何用实验证明酸性:HClH2CO3苯酚 Na2CO3+2HCl = 2NaCl +H2O+CO2↑ 注意: ①三溴苯酚能溶于苯酚。 ②实验时,苯酚溶液要稀,溴水要浓。 如何检验有机物中具有酚羟基? OH +3Br2 OH Br Br Br +3HBr ↓ 法 一 法 二 加氯化铁溶液显紫色 苯酚的用途 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 可用于环境消毒 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 是合成阿司匹林的原料 苯酚是一种重要的化工原料。 生产苯酚的工厂排放的污水中,含有较高含量的苯酚,如何对污水实施综合治理? 污水 苯 萃取 分液 苯层(回收) 水层(排放) (2)回收 苯层 NaOH 分液 苯层 水层 CO2 分液 苯酚 联系实际: 处理过程: (1)分离 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼,易被取代 原因 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 结论 三溴苯酚 邻、间、对三种一溴甲苯 C6H5Br 产物 无催化剂 催化剂 催化剂 条件 浓溴水 液溴 液溴 溴状态 溴 代 反 应 常温下在空气中被氧化呈红色 可被高锰酸钾溶液氧化 不被高锰酸钾溶液氧化 氧化反应情况 结构简式 苯酚 甲苯 苯 类别 —CH3 —OH 苯环对侧链的影响 侧链对苯环的影响 红热铜丝插入醇中有刺激性气味 特性 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 与FeCl3显紫色 (1)与钠反应 (2)氧化反应 (3)脱水反应(个别醇不能) (4)酯化反应(5)与卤化氢反应 主要 化学性质 —OH与苯环直接相连 —OH与芳香烃基侧链相连 —OH与链烃基相连 结构 特点 —OH —OH —OH 官能团 C6H5OH C6H5CH2OH CH3CH2OH 实例 酚 芳香醇 脂肪醇 类别 能与氢氧化钠溶液发生反应的是( ) 能与溴水发生取代反应的是( ) 能与金属钠发生反应的是( ) B D B D B C D 1.下列物质中: (A) (B) OH (C) CH2OH (D) OH CH3 能和金属钠反应是 能与氢氧化钠溶液反应的是 。 A B C D E F B C E 2.
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