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2018_2019版高中化学第三章有机化合物微型专题重点突破五学案新人教版
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第三章 有机化合物微型
微型专题重点突破(五)
一、甲烷、乙烯、苯的结构和性质
例1 下列物质中,在一定条件下既能发生加成反应,也能发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
A.乙烷 B.苯
C.乙烯 D.苯乙烯
答案 B
解析 A项,乙烷不能发生加成反应,错误;B项,苯在催化剂作用下能与H2发生加成反应,也能与液溴发生取代反应,但不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色,正确;C项,乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,错误;D项,苯乙烯含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,错误。
液溴
溴水
溴的四氯化碳溶液
酸性KMnO4溶液
甲烷
与溴蒸气在光照条件下发生取代反应
不反应,液态烷烃可萃取溴水中的溴而使溴水褪色
不反应,互溶,不褪色
不反应
乙烯
发生加成反应,使液溴褪色
发生加成反应,使溴水褪色
发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色
发生氧化反应,使酸性KMnO4溶液褪色
苯
一般不反应,催化条件下可发生取代反应
不反应,苯可萃取溴水中的溴而使溴水褪色
不反应,互溶,不褪色
不反应
变式1 (2017·天津南开中学月考)如图是常见的三种有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是( )
A.甲能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙可与溴水发生加成反应使溴水褪色
C.丙是碳碳单键和碳碳双键交替的结构
D.丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 B
解析 由比例模型示意图可知,这三种常见的有机物分别为甲烷、乙烯、苯。甲烷的化学性质稳定,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;乙烯中含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应而使溴水褪色,B项正确;苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,C项错误。
二、烃的一氯代物同分异构体数目的判断
例2 四联苯的一氯代物有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
答案 C
解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴,四联苯是具有两条对称轴的物质,即
,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。
若烃有n种不同的等效氢,其一元取代物就有n种。
(1)同一碳原子上的氢为等效氢;
(2)同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢为等效氢;
(3)处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。
变式2 (2017·四川南充顺庆区校级期末考试)下列烷烃在光照下与氯气反应,生成的一氯代烃种类最多是( )
答案 B
解析 根据等效氢法分析可知,A有1种,B有3种,C有2种,D有2种。
三、烃的二氯代物同分异构体数目的判断
例3 分子式为C4H8Cl2的有机物有(不含立体异构)( )
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
答案 C
解析 丁烷(C4H10)具有2种碳骨架结构,先固定一个氯原子的取代位置,则另一个氯原子的位置如下所示:共9种结构,C正确。
(1)先写出烃的同分异构体。
(2)然后再利用“定一移一”法,即先固定一个氯原子的位置,再移动另一个氯原子,以确定同分异构体的数目,同时要仔细考虑是否出现重复的情况。
变式3 (2017·四川四市联考)分子式为C3H6Cl2的有机物共有(不考虑立体异构)( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
答案 C
解析 分子式为C3H6Cl2的有机物有CHCl2CH2CH3、CH3CCl2CH3、CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl,共4种,选C。
四、有机物分子中原子能否共平面的判断
例4 已知HCN是直线形结构,下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是( )
A.CH2==CH—CN B.CH2==CH—CH==CH2
C. D.
答案 D
解析 A选项中的7个原子处于一个平面;B项分子中,M1和M2两个平面相交于一条直线C—C单键,由于单键可转动,因而可将M2平面转至与M1平面重合,所以该分子中所有原子可能处于同一平面;C项通过碳碳单键相连的两个平面,有可能重合在一起;D项分子中“—CH3”中的H原子和与它相连的C原子形成四面体结构,不在同一平面上。
变式4 (2017·滨州高一检测)某有机物的结构简式为,其分子结构中处在同一平面内的原子最多有( )
A.15个 B.16个 C.17个 D.18个
答案 C
解析 与苯环直接相连的原子和苯环上的原子共面,共有12个,—CH3上有一个H与苯环共面,根据乙烯的结构知—CH==CH2中所有原子共面,都可与苯环共面,所以处于同一平面的原子最多有17个。
五、气态烃完全燃烧体积变化规律
例5 120 ℃时,1体积某烃和4体积O2混合,完全燃烧后,恢复到原来的温度和压强,测得反应前后气体的体积不变。该烃分子中所含的碳原子数不可能是
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